手性胺配体的合成及其在不对称合成中的应用研究

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本论文利用便宜、易得的手性源设计合成了系列的手性胺配体,对其在不对称催化氧化偶联反应中进行了初步的研究。主要研究内容如下:1.从水杨醛、2,6-二甲酰-4-甲基苯酚以及间苯二甲醛出发,L-脯氨酸衍生出的N-BOC-(S)-2-氨甲基四氢吡咯为手性源,先生成亚胺,再经还原,合成了手性胺配体L1、L3、L4。L1酸性条件下脱BOC,得到了手性胺配体L2。经过NMR、IR、MS对其进行了表征。2.同样的方法,以(S)-苯乙胺、L-苯丙氨基醇为手性源,合成了手性胺配体L5、L6、L7。经过NMR、IR、MS对其进行了表征。3.初步研究了合成出的手性胺配体在3-羟基-2-萘甲酸甲酯偶联反应中的活性和对映选择性。氯化亚铜为10mol%,手性胺配体为11 mol%,空气条件下,对手性胺配体进行了筛选。偶联反应表现出低的对映选择性。使用手性配体L6获得了21%ee。
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