【摘 要】
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MacrolactinA(1)是一组从深海细菌中分得的二十四员多烯大环内酯的母体甙元.该论文报道了MacrolactinA及其类似物的立体选择性全成合研究.先对修改过的合成路线的可行性进行
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MacrolactinA(1)是一组从深海细菌中分得的二十四员多烯大环内酯的母体甙元.该论文报道了MacrolactinA及其类似物的立体选择性全成合研究.先对修改过的合成路线的可行性进行了模拟研究.从消旋苹果酸(rac-43)出发,经13步反应合成了含1,3-二醇结构的盐片断94,并与MacrolactinA的C<,3>-C<,10>的醛片断82用Wittig反应成功地连接.这不仅证明了改进的路线具有可行性能,而且从中还发展了一种新选择性脱除邻二醇缩酮保护基异丙叉的方法.以天然苹果酸S-43作为手性源引入7位手性中心,经数次Wittig和Wittig-Horner反应建立MacrolactinA的多烯片断C<,1>-C<,10>92.接着从1,4-丁炔二醇出发,经Sharpless不对称环氧化反应引入13,15位反式二醇结构单元,然后通过Wittig-Horner反应建立C<,16-17>,C<,18-19>共轭双键,最后通过砜稳定的碳负离子88对烯丙基溴化物121的偶联反应合成了C<,11>-C<,24>盐片断93.92和93经由Wittig反应连接起来后,脱除保护基和大环内酯化反应完成了MacrolactinA的表观全合成.最后基于研究人员小组发展的合成路线,从1,12-十二二醇出发,完成了MacrolactinA的两个类似物185和194的全合成.
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