【摘 要】
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自由基反应具有反应条件温和、官能团兼容性良好等优点,因而在有机合成领域具有重要地位。随着能源问题日益严峻,利用绿色可再生的光能发展的无污染有机合成化学逐渐引起化学家们的重视。并且随着配位化学发展出了一系列在可见光区具有很强吸收带的有机金属配合物作为光敏剂逐渐应用于有机合成,光催化的有机合成化学在近十年飞速发展。光催化的自由基反应在构筑各类有机碳氮骨架上具有重要应用,其中构筑功能化的含氮杂环和在药物
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自由基反应具有反应条件温和、官能团兼容性良好等优点,因而在有机合成领域具有重要地位。随着能源问题日益严峻,利用绿色可再生的光能发展的无污染有机合成化学逐渐引起化学家们的重视。并且随着配位化学发展出了一系列在可见光区具有很强吸收带的有机金属配合物作为光敏剂逐渐应用于有机合成,光催化的有机合成化学在近十年飞速发展。光催化的自由基反应在构筑各类有机碳氮骨架上具有重要应用,其中构筑功能化的含氮杂环和在药物材料分子中引入含氟切块是光催化下自由基反应研究的重要部分。利用光诱导的自由基化学进一步推动了有机合成向着绿色温和化发展,本文利用课题组已发展的N-羟基苯基肟氯酯（NHBC酯）实现了光催化氧化还原的Minisci反应以及利用Munavalla发展的三氟甲硫基化试剂N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺（Phth-SCF3）实现了烯烃的三氟甲硫基硫醚化反应。具体工作分为以下两方面:1.光诱导的肟氯酯参与的Minisci反应研究利用自由基加成到缺电子的杂环上的Minisci反应是构筑含氮杂环骨架的重要方法。我们利用氨基酸-NHBC酯发展了一种光诱导的Minisci反应。相比于传统的Minisci反应,该体系中不需要外加氧化剂和酸,而且反应温和。该反应利用NHBC酯提供自由基,在铱配合物类光催化剂催化作用下实现杂环的烷基化,在氨基酸和杂环底物上具有广泛的适用性,并且能够应用于药物分子和多肽,可以进一步构筑功能化的多肽,这对未来的化学生物学研究有着重要的作用。2.光诱导的烯烃三氟甲硫基硫醚化反应研究利用光诱导实现了烯烃三氟甲硫基、硫醚化反应。该反应利用市售的二硫醚作为硫化试剂,Phth-SCF3试剂作为氧化还原试剂,在4Cz IPN作用下实现。该反应高效构筑了一种烯烃的双官能化反应,并且反应条件温和,可以有效的将两种独特的含硫基团引入到末端烯烃上。
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