论文部分内容阅读
三芳基甲醇类化合物是一种高生物活性的化合物,同时也是重要的医药中间体。在众多羟基保护基团中也是一种选择性比较好的保护基。三芳基甲醇类化合物具有生物活性和药理活性主要表现在三芳基甲醇类化合物可以阻塞分布在红细胞、淋巴细胞、结肠和导气管上的上皮细胞中的Ca2+活化的K+通道(1KCal),从而能够治疗镰状细胞疾病和分泌性腹泻综合症。
一般合成三芳基甲醇类化合物的方法一种是通过格式试剂、锂试剂或者镁锂试剂与二苯甲酮类衍生物或酯类化合物发生的亲核加成反应。但是这种方法所需的条件比较苛刻,需要在无水无氧条件下进行,并且所用的金属试剂需要现做现用。而且由于反应中所用到的金属试剂对二苯甲酮类衍生物中的取代基有影响,所以需要对一些取代基需要保护,这不可避免的增加了三芳基甲醇类化合物的步骤和难度以及成本的增加。另外一种合成三芳基甲醇的方法就是先合成相应的三芳基甲烷,然后将其氧化成三芳基甲醇。这种方法合成目标产物的收率比较低。因此研究一种新的更有效的合成三芳基甲醇的方法是非常有意义的,且具有挑战性。
傅克反应是形成碳碳键的重要方法之一,主要用来合成芳香族化合物。Hofmann-Martius重排反应是合成芳香胺的一种重要方法。本文主要通过N-二芳基甲基乙酰苯胺类化合物发生Hofmann-Martius重排和氧化反应来合成三芳基甲醇。同时发展了通过苯胺衍生物与二芳基甲醇类化合物发生傅克反应和氧化反应来合成三芳基甲醇。两种方法反应条件均温和,都可以通过一锅法的操作实现。反应具有很好的原子经济性、具有很好的区域选择性得到对位产物为唯一产物、采用的氧化剂毒性小、廉价易得。