【摘 要】
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氢化苯并呋喃与吡咯并吲哚结构在天然产物或药物分子中分布十分广泛,开发新型催化不对称合成方法,高效构建结构多样的类似骨架是有机合成领域的研究热点之一,同时存在着巨大
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氢化苯并呋喃与吡咯并吲哚结构在天然产物或药物分子中分布十分广泛,开发新型催化不对称合成方法,高效构建结构多样的类似骨架是有机合成领域的研究热点之一,同时存在着巨大挑战。本论文利用铜催化的不对称共轭加成反应,分别构建了手性氢化苯并呋喃酮骨架和吡咯并[1,2-a]吲哚骨架:1)利用Cu(Ⅰ)/P,N-配体催化环己二烯酮取代甘氨酸席夫碱发生不对称分子内共轭加成反应,实现了前手性环己二烯酮的去对称化,以中等到优秀的产率(up to 90%)、优秀的非对映选择性(upto>20:1 dr)和优秀的对映选择性(upto 97%ee)合成了 3-氨基二氢苯并呋喃-2,5-二酮化合物。2)利用Cu(Ⅰ)/P,P’-配体催化2-吲哚硝基烯烃与吡唑酰胺发生不对称1,4-共轭加成/内酰胺化串联反应,以中等到优秀的产率(upto 94%)、优秀的非对映选择性(upto 19:1 dr)以及中等的对映选择性(up to 86%ee)合成了数种不同取代的手性吡咯并[1,2-a]吲哚骨架。
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