基于二芳基乙烯-罗丹明B的Hg2+荧光传感器的合成及性质研究

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荧光传感器由于具有特异性强、灵敏度高和操作简便快捷等优点,现已广泛应用于环境化学、生物化学和医学诊断等学科中。由于剧毒性、持久性和生物富集性等特点,汞被认为是环境和生物圈中最危险的污染物之一。因此,许多研究者致力于合成用于生物体内外和环境中Hg2+的荧光传感器。在众多已报道的传感器中,基于二芳基乙烯的荧光传感器由于具有多重荧光调控性能而备受关注。二芳基乙烯因其出色的光致变色性,热稳定性和耐疲劳性而被广泛研究并公认是最有前途的光致变色材料。所以,设计和合成具有特定的识别功能,如离子识别、酸碱响应以及生物小分子检测等的二芳基乙烯衍生物是我们目前研究的趋势。通常,通过把一些具有特异性响应的荧光团引入到二芳基乙烯分子中来构建新型二芳基乙烯类荧光传感器。罗丹明B衍生物因具有优异的光物理性质,例如发射波长宽,荧光量子产率高,消光系数大等,成为构建荧光传感器的理想模型。本文从不同的二芳基乙烯母体入手,设计合成了3种新型的对Hg2+响应的荧光传感器,并且研究了这3种新型荧光传感器的光致变色及对离子、酸碱及氨基酸的荧光开关性能。论文主要内容包括:第一章:简述了荧光化学传感器的研究背景,综述了二芳基乙烯化合物的研究进展,简单介绍了罗丹明B衍生物的研究概况,从而提出了本研究课题。第二章:我们通过三氮唑基团及水杨醛基团连接二芳基乙烯结构和罗丹明B酰肼,设计并合成了对光照和金属离子刺激都有响应的二芳基乙烯衍生物DTE-1O。该化合物具有良好的光致变色性能,同时可以在四氢呋喃中比色和荧光识别Hg2+,对加入Hg2+后DTE-1O的光致变色和荧光响应性能进行了系统的研究。第三章:我们通过席夫碱反应将二芳基乙烯结构和罗丹明B酰肼连接在一起得到DTE-2O。该化合物具有优异的光致变色和抗疲劳性性能,在二甲基亚砜中能够荧光识别Hg2+,在四氢呋喃中能够比色识别Cu2+,分别研究了Hg2+和Cu2+对DTE-2O的结合方式和响应机理,并应用于构建逻辑门电路。第四章:我们通过用Click反应合成了一种含罗丹明B单元的二芳基乙烯衍生物DTE-3O。系统地研究了该化合物对光照、酸碱、离子、氨基酸的响应性能。该化合物紫外吸收和荧光能够被光照和酸碱双重调控。同时DTE-3O能够在二甲基亚砜中选择性识别Hg2+,在乙腈中选择性识别赖氨酸,可用作Hg2+和赖氨酸的荧光传感器。
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