本文由以下两部分组成： Ⅰ 非甾体抗炎药达布飞龙的合成； Ⅱ 生物碱常山酮的合成。 第一部分：达布飞龙（也称达布非隆），其化学名称为：甲磺酸（Z）—5—[[（3，5—二叔丁基）—4—羟基苯基]亚甲基]-2-亚氨基-4-噻唑啉酮盐，或-（Z）—5—[[（3，5—二叔丁基）—4—羟基苯基]亚甲基]-2-亚氨基-4-噻唑啉酮甲磺酸盐，是由美国华纳-兰伯特公司开发研制的，用于治疗类风湿关节炎（RA）和骨关节炎（OA）的一种新型非甾体抗炎药物。关于达布飞龙的合成，可用2—亚氨基噻唑啉—4—酮与3，5—二叔丁基—4—羟基苯甲醛反应制得（Z）—5—[[（3，5—二叔丁基）—4—羟基苯基]亚甲基]—2—亚氮基—4—噻唑啉酮（CI-1004）为关键步骤。但此法繁琐，总产率低，且受专利保护。我们采用了一条新的合成路线，以3，5—二叔丁基—4—羟基苯甲醛，氯乙酰氯和硫脲为原料，采用“一锅法”制备得到CI—1004。与现有技术相比，工艺更简单，产率更高。而且，合成过程中，我们使用类似操作还制得了他唑非隆（Tazofelone）的关键中间体CI—987。产物结构经过¹HNMR，¹³CNMR，DEPT，H-HCOSY，HSQC，HMBC，IR和MS验证。 第二部分：常山酮（化学名称：3—[3—[3（S）—羟基—2（R）—哌啶基]—2—氧代丙基]—7—溴—6—氯—3，4—二氢喹唑啉—4—酮），及与其结构类似的天然产物退热碱（化学名称：3—[3—[3（S）—羟基—2（R）—哌啶基]—2—氧代丙基]—3，4—二氢喹唑啉—4—酮）和异碱退热碱（化学名称：3—[（3aS，7aS）—2—羟基全氢化[3，2-b]吡啶并呋喃基—2—甲基]—3，4—二氢喹唑啉—4—酮）是上个世纪发现的具有优良生物活性的生物碱，其中常山酮已用作鸡饲料添加剂用来防治鸡球虫病，并处于治疗人类硬皮病的临床研究；退热碱和异碱退热碱具有优良的抗疟活性，并至今未见耐药性的产生。它们的绝对构型直到上个世纪90年代才为人们所确定。由于自然资源的匮乏，