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本论文从2,3’-联吡啶出发，利用两个吡啶环上氮的反应活性差异，选择性合成了单烷基盐1-甲基-2,3’-联吡啶盐、1-甲基-1’-氧-2,3’-联吡啶盐和1’-甲基/苄基2,3’-联吡啶盐，还原单烷基盐合成了天然生物碱毒藜碱、安那他品和异毒藜碱及其衍生物；对异毒藜碱的合成由还原N’-苄基盐后脱苄基简化为一步实现还原和脱苄基直接得到异毒藜碱。通过用(R)-BINOL和(S)-BINOL对N’-苄基异毒藜碱拆分得到了旋光纯的N’-苄基异毒藜碱和异毒藜碱，(-)-N-苄基异毒藜碱的旋光度[α]D20=-61.5°(c=2.0，乙醇)，(-)-异毒藜碱的旋光度[α]D20=-14.4°(c=1.0，乙醇)；将(-)-异毒藜碱用(R)-MTPA和(S)-MTPA衍生为Mosher酰胺，应用Mosher方法确定了(-)-异毒藜碱手性中心的绝对构型为R型，即(R)-(-)-异毒藜碱，同时发现，由(R)-MTPA合成的Mosher酰胺中顺式旋转异构体占优。而通常在环胺的Mosher酰胺中，是反式旋转异构体占优。这一例外被MonteCarlo模型模拟计算结果解释：稀溶液中(-)-异毒藜碱的Mosher酰胺，顺式构型能量上比反式更有利。不对称合成天然生物碱更具有挑战性。对异毒藜碱还原合成中的哌啶烯类中间体，用BINAP-Rh催化体系进行了催化不对称还原的合成研究，氢化N’-苄基-1’，4’，5’，6’-四氢-2,3’-联吡啶时得到了最高为21.5％的对映体选择性，而对N’-苄基-1’，2’，5’，6’-四氢-2,3-联吡啶的氢化则只得到了不超过10.0％的对映体选择性。