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离子液体是一种新开发的绿色反应介质,可代替传统溶剂,克服传统溶剂挥发性、毒性、易燃性、难以保存和回收的缺点,从源头上解决了一般有机溶剂的排放对环境造成污染的问题,取得了人们越来越多的关注,它们完善了环境友好溶剂水、超临界流体或全氟化溶剂的使用。离子液最初是由电化学家们在寻求电池的电解质中发现的,现在被广泛用于分离、电化学、化学反应等很多方面,尤其在有机反应中的应用有了迅速的发展。 醇转化为醛是有机合成化学中的一个核心反应。我们探索出一种功能性离子液[Bmim][Br3]在有机合成中的新的应用,即在温和的条件下,选择性的将醇类氧化为醛类,甚至可以进一步和氧化得到的醛反应得到一种重要的合成中间体β-溴代乙酯。在这个过程中,离子液参与反应,起到了溶剂、氧化剂和溴化剂三位一体的作用,此外还具有离子液污染小可回收利用等常规优点。 另外,鉴于离子液作为反应溶剂在有机合成中愈显突出的重要性,几个小组最近都将注意力放在了手性离子液(CIL)的合成研究上,因为其在包括不对称合成和外消旋体光学拆分的手性区分方面具有特殊的潜在应用。在这里,我们希望报道几种基于咪唑盐的CIL的合成,这类CIL具有一个特点就是,其正电荷中心处于临近手性中心的碳原子上面。 成功由天然产物酒石酸和乳酸制备得CIL之后,我们又尝试将其作为手性溶剂和手性相转移催化剂(PTC),应用于不对称合成反应之中,取得了一定的成果。 文献综述部分主要介绍了离子液尤其是功能性(手性)离子液的发展、组成、制备、应用和前景预测;实验部分主要包括三部分:(1)来源于天然产物酒石酸和乳酸的CIL的合成,以及其作为手性溶剂在查耳酮和丙二酸二乙酯的不对称Michael加成中的应用。(2)上述CIL或手性咪唑盐的结构拓展,并尝试将其作为手性PTC,在α-氨基酸的对映体选择合成上得到应用。(3)功能性离子液[Bmim][Br3]作为溶剂、氧化剂和溴化试剂,在醇类转化为醛类以及β-溴代乙酯类过程中的应用。