本论文以孕甾-5,20-二烯-3β-醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷,(+)-(11R,12S)-Mefloquine Hydrochloride和Epiquinamide的合成为研究对象,共包括以下三章:第一章:孕甾-5,20-二烯-3β-醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷的合成:以双烯醇酮醋酸酯为起始原料,以底物控制的选择性还原α,β-不饱和酮,夏皮罗反应,Koenig-Knorr反应为关键反应,经七步反应以15.0%的总收率完成了具有良好生物活性的天然产物孕甾-5,20-二烯-2β-醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷的合成。第二章:不对称合成(+)-(11R,12S)-Mefloquine Hydrochloride;以邻三氟甲基苯胺,三氟甲基乙酰乙酸乙酯和环己酮为起始原料,以L-脯氨酸诱导羟醛缩合反应和贝克曼重排反应为关键反应,经过7步反应以14.0%的总收率合成了甲氟喹盐酸盐,同时确定了羟基的绝对构型。第三章:Epiquinamide的合成研究;以便宜易得的1,4-丁二醇为起始原料,以羟醛缩合反应和贝克曼重排为关键反应,经过11步反应以4.5%的总收率合成了中间体1-羟基喹诺里西啶,1-羟基喹诺里西啶可以通过文献中方法转化合成得到epiquinamide。