含氮杂环的吲哚类衍生物广泛存在于天然产物、医药分子当中。因为它们独特的生物药理活性,所以在医药、农药、功能材料等方面有重要应用,故发展环境友好的吲哚功能化反应合成吲哚类衍生物是有机合成中的研究热点之一。环己酮是大宗有机产品,在有机合成和功能材料制备中有着十分重要的应用。此外,近年来环己酮通过在过渡金属催化剂的催化脱氢作用下可以作芳基来源。然而过渡金属的使用在增加反应成品的同时给环境污染也带来了压力,因此,发展在无过渡金属催化剂存在条件下的环己酮脱氢芳构化反应具有十分重要的意义。本论文围绕无过渡金属参与的吲哚芳基化反应开展研究,实现了环己酮作为芳基源的吲哚选择性功能化反应,具体研究内容如下:1、发展了两种无金属参与条件下吲哚类化合物C-3号位芳基化的方法。在S/BF₃·Et₂O体系中,我们以N-甲基吲哚类化合物和环己酮类衍生物为原料,可以得到单一的3-芳基化产物,产率良好且可以克级规模制备,为3-芳基吲哚的合成提供了一条简单的途径。在IBr体系中,我们以2-苯基吲哚类化合物和环己酮类衍生物为原料,合成了一系列在医药领域有重要应用的2,3-二芳基吲哚类化合物,该方法具有良好的的底物适用性和优秀的反应产率,同样也可以克级规模制备。这两种方法都具有条件简单,产率高等优点,相较而言,溴化碘体系产率要更好一些。2、发展了一种无金属参与下合成苯并噻吩[2,3-b]吲哚类化合物的新方法。该方法以N-甲基吲哚类化合物、单质硫、环己酮类衍生物为原料,其中环己酮在其中扮演着芳基来源的角色。在该方法中,我们用单质碘作为催化剂,使简单的无机硫插入吲哚C-2号位和芳基之间,成功实现了无过渡金属条件下一个C-C,两个C-S的构建,随即实现了吲哚的增环。