本论文主要进行Catharanthine和Harringtonolide两个天然产物的全合成研究。　　 第一部分:吲哚生物碱Catharanthine是从夹竹桃科植物Catharanthus roseusL.G.Don中分离得到的具有抗癌活性的生物碱。在现代医学中，已被广泛地用于癌症的临床治疗。　　 本论文主要应用了两条路线来合成Catharanthine。第一条路线是:首先运用双Michael反应或脯氨酸催化的三组分反应(aza-Diels-Alder)合成异奎宁骨架后，该片段与吲哚乙酰基相连;再经甲酯单水解，形成的酸缩合成Barton酯，自由基环化反应形成七元环;再经过官能团转化即可完成Catharanthine的合成，但该路线中自由基环化反应没有成功。第二条路线是:在脯氨酸催化的三组分反应合成带有不同取代基的异奎宁骨架后，脱除PMP基团，与吲哚乙酰基相连，运用Pd(Ⅱ)-Ag(Ⅰ)混合金属催化的环化反应关七元环来完成Catharanthine的合成。但该路线中，PMP基团没有成功脱除。　　 第二部分:二萜类环庚三烯酮化合物Harringtonolide是1978年首次从北美的Cephalotaxus harringtonia的种子中分离出来。几乎在同时，中国科学家也从海南粗榧树皮中分离到了这个化合物，并命名为Hainanolide。Harringtonolide是烟草和豆类植物生长调节剂并且还具有很好的抗肿瘤和抗病毒活性。Harringtonolide在空间上是排列非常紧凑有序的完全环状结构，包含了一个不太稳定的环庚三烯酮和集中了六个手性中心的六元环。我们的合成策略主要是通过分子内Diels-Aider反应和分子间[3+2]反应来构建Harringtonolide的核心四环。　　 首先是从带有D环的原料出发，经过分子内Diels-Alder反应构建了C/D并环结构，然后经双键异构化和去共轭化，成功翻转构型得到2-128，2-128的相对构型已由x-ray确定，并且各个手性中心与天然Harringtonolide完全相符。然后引入重氮基边链，运用分子间[3+2]反应构建A环;脱除一级羟基保护基后，氧化成醛并形成B环来得到四环核心;再将分子中的双键氧化，路易斯酸或碱的条件下关六元内酯环和五元醚环。本论文已经完成A、C、D环的构建，正在进行B环的构建。