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本论文主要研究了以葡萄糖、半乳糖和乳糖为原料,采用改进的化学方法区域、立体选择性合成制备糖硬脂酸单酯的工艺,并研究了糖硬脂酸单酯的基本理化性质、结构表征及其抗氧化活性和抑菌活性。首先,研究了葡萄糖(半乳糖、乳糖)硬脂酸单酯的制备工艺。该方法主要是首先将底物糖糖环上非酯化的位置用乙酰基保护起来,再对特定位置进行酯化反应,最后再将其余位置的保护基脱除,最终得到了较高收率的目标化合物。酯化反应在单因素实验的基础上研究了反应温度、反应时间、硬脂酸添加量、催化剂添加量因素等对反应收率的影响,通过验证实验确定最适反应条件为：120℃,5h,硬脂酸添加量1.5eq,催化剂对甲基苯磺酸添加量为1%(W/W)。化合物5a、5b、5c,总收率分别为73.5%、71.9%、76.8%,均为浅棕色油状物。本文在对甲基苯磺酸催化一步酯化的基础上,又尝试了低温条件下,通过在1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7(DBU)作用,将1-羟基乙酰化糖制备成三氯乙酰亚胺酯糖苷,接着在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)存在下与硬脂酸酯化反应,实现区域立体选择性定位酯化的目的。综合比较两条酯化路线,对甲基苯磺酸催化酯化效率更高,操作更简便。去保护反应在单因素实验的基础上研究了反应温度、反应时间、甲醇钠摩尔浓度、反应溶剂体系囚素等对反应收率的影响,通过验证实验确定最适反应条件为：20℃,15min,甲醇钠0.01M,甲醇体系。化合物6a-α、6a-β、6b-α、6b-β、6c-α、6c-β总收率分别为86.7%、87.8%、85.2%、87.7%、84.6%、89.5%,均为白色絮状物。其次,用现代分析手段,如TLC、[α]Dt、IR、ESI-MS、NMR等,对几种糖硬脂酸单酯进行理化性质测定,并对其结构进行表征分析。红外图谱显示2922-2926cm-1处出现了CH3伸缩振动峰,2851-2853cm-1处出现了CH2伸缩振动峰,1637-1735cm-1处出现了酯键特征吸收峰,这是由于糖硬脂酸单酯引进了较长的脂肪酸链及酯键,相比去保护前的乙酰化糖硬脂酸单酯在3400-3413cm-1处出现了很强的O-H的伸缩振动峰,说明糖环上乙酰保护基脱去后暴露出了羟基；1HNMR和13CNMR图谱显示,经化学位移、积分面积和耦合常数的计算进行C、H归属,表征了化合物的结构。分析结果表明,本实验成功制备了目标化合物。最后,对几种糖硬脂酸单酯和去保护前化合物进行生物活性研究,并做出对比。研究包括抗氧化实验和抑菌实验两个方面。实验结果表明,糖硬脂酸单酯与去保护前化合物均有一定的抗氧化活性和抑菌活性,相比之下,去除保护基后,化合物活性更强,同一化合物的α、β两种构型则基本相当。