双酯系列偶氮分散染料的合成及其应用性能的研究

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芳香胺双酯系列偶氮分散染料具有发色强度高、色光鲜艳和水洗牢度高等优点而成为偶氮分散染料的研发重点,而拓展分散染料的应用范围更是具有重要的现实意义。本文在合成两个芳香胺双酯化合物的基础上,以三个芳香胺为重氮组份,通过重氮化-偶合反应合成了六个新的芳香胺双酯系列偶氮分散染料,然后采用核磁共振氢谱、红外光谱、元素分析等对双酯偶氮分散染料的结构进行了表征。同时,研究了六个芳香胺双酯系列偶氮分散染料的可见光谱特征及其在涤纶织物、乙基化木粉和苄基化木粉上的染色性能。研究结果如下:1、两个芳香胺双酯化合物的合成与表征在聚乙二醇-400为催化剂和碳酸钠为缚酸剂的条件下,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和3-氨基乙酰苯胺分别与氯乙酸甲酯发生双分子取代反应,得到了相应的2-N,N-二(乙酸甲酯基)氨基-4-乙酰氨基苯甲醚、3-N,N-二(乙酸甲酯基)氨基乙酰苯胺两种芳胺双酯化合物,收率分别为92.0%和94.4%,纯度为95.4%和98.4%。核磁共振氢谱、红外光谱、元素分析等分析表明,它们是目标产物。2、六个芳香胺双酯系列偶氮分散染料的合成与表征以4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺和2-氨基-3,5-二硝基噻吩为重氮组份,两个芳香胺双酯化合物为偶合组份,经过重氮化-偶合反应合成了六个新型芳香胺双酯系列偶氮分散染料(A1B1~A2B3),收率均在87%以上,纯度均在96%以上。它们的熔点均高于184℃,比移值在0.74~0.84。核磁共振氢谱、红外光谱、元素分析等分析表明它们是目标产物。3、六个芳香胺双酯系列偶氮分散染料的可见光谱研究在DMF溶剂中测定了六个芳香胺双酯系列偶氮类分散染料(A1B1-A2B3)的最大可见吸收波长(λmax)及摩尔吸光系数(εmax),这些芳香胺双酯系列偶氮分散染料在在DMF中的最大可见吸收波长为480~609nm,其摩尔吸光系数(εmax)在1.2×104~3.4×104之间。当重氮组份相同,在偶合环上引入OCH3,最大吸收波长稍有增加;当偶合组份相同,在重氮环上引入N02,染料的最大吸收波长红移。此外,含有噻吩环的偶氮分散染料要比仅含有苯环的偶氮分散染料的最大吸收波长更长。4、六个芳香胺双酯系列偶氮分散染料的染色性能采用高温高压染色法,用合成的六个芳香胺双酯系列偶氮分散染料在涤纶织物、乙基化木粉和苄基化木粉上进行了染色研究。结果表明:六个芳香胺双酯系列偶氮分散染料(A1B1-A2B3)染色的涤纶织物的色光分别为桃红色、艳蓝色、绿色、橘黄色、紫色和蓝色,体现出色谱范围,色泽鲜艳的特点;染料上染率在76.7%~96.7%,水洗(粘)色牢度为4-5、日晒牢度5-6,体现出上染率高和水洗牢度等特点。它们在乙基化木粉和苄基化木粉上染色的色光与在涤纶织物上类似,但稍暗,染料上染率均高于染色涤纶织物的上染率。乙基化木粉水洗(粘)色牢度为3-4,较染色涤纶织物的水洗(粘)色牢度低1-2个等级;苄基化木粉水洗(粘)色牢度为4-5,与染色涤纶织物的水洗(粘)色牢度基本一致,说明所合成的六个新型分散染料也可用于苄基化木粉和乙基化木粉的染色。本研究发现了一类具有色泽鲜艳、高发色强度和高水洗牢度特征的芳香胺双酯系列偶氮分散染料,完善了具有芳香胺双酯结构特征的偶氮分散染料的色谱;所合成的偶氮分散染料不仅可用于涤纶织物的染色,而且可以用于乙基化木粉和苄基化木粉的染色。本研究对开发芳香胺双酯系列偶氮分散染料,拓展分散染料在改性木材染色中的应用,以及实现木材的高值化利用具有重要的理论指导意义和实际应用价值。
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