【摘 要】
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该论文主要对碳青霉烯类抗生素的固相全合成方法和有机催化剂二苯胺三氟甲磺酸盐及其固载催化剂进行了研究,取得了以下成果:(1)首次建立了1-β-甲基碳青霉烯的固相不对称合成
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该论文主要对碳青霉烯类抗生素的固相全合成方法和有机催化剂二苯胺三氟甲磺酸盐及其固载催化剂进行了研究,取得了以下成果:(1)首次建立了1-β-甲基碳青霉烯的固相不对称合成方法学.以交联聚合物PS-DES-SiH树脂为支载物,采用"茶叶袋"合成技术,由乙酰氧基氮杂环丁酮手性合成砌块出发,通过固载化反应、辅助基团诱导的不对称Reformatsky反应、Dieckmann反应等7步反应,固相合成了3种1-β-甲基碳青霉烯的衍生物,其中2个为新化合物.这一研究为利用组合化学构建碳青霉烯类化合物库、发展新药物提供了重要方法.(2)通过酰胺化反应、钯催化的偶联反应等,制备了两种新的有机催化剂:即4-苄氨基甲酰基二苯胺的三氟甲磺酸盐(BDPAT)和用交联聚合物固载化的4-氨基甲酰基二苯胺三氟甲磺酸盐(PS-AFDPAT)催化剂,并发现PS-AFDPAT和BDPAT均能有效的催化等当量羧酸和醇的酯化,以及酯和醇的酯交换反应,而且可以回收和循环使用.(3)意外发现4-苄氨基甲酰基二苯胺的三氟甲磺酸盐(BDPAT)是一种新型的Friedel-Crafts反应催化剂,它能够有效地催化芳烃化合物的苄基化、环己基化和酰基化;此外,它还可以有效地催化醇和胺类化合物的酰化等反应.与传统的Lewis酸(如三氯化铝)和新近发展的稀土金属Lewis酸类催化剂相比,这种有机催化剂具有对水稳定、只需催化量、无重金属污染、可循环使用以及价格便宜等优点,因而是一种高效的绿色催化剂,具有良好的实际应用前景.
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