近年来,通过C-H活化构建C(sp~2)-P键的研究引起了人们广泛的研究兴趣,不仅仅是因为芳基膦酸酯及杂环芳烃膦酸酯类化合物在有机合成和药物化学的重要性,也因为其衍生物在金属催化剂的合成中被广泛用作配体。含膦的吲哚衍生物代表了一类特殊的含磷氮杂环,其不仅是药物分子的重要骨架,而且也广泛的应用于有机材料中,以及是有机合成中的重要配体和中间体。因此,这类化合物的合成一直受到研究者的关注。含苯并咪唑片段的化合物具有广泛的生物活性和药理活性,具有抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等功能,在药物化学中有着十分重要的地位。由于苯并咪唑NH特殊的化学性质,往往在对苯并咪唑的衍生过程中需要对N进行官能团化。另外,实现N-官能团化后的化合物经常是有机合成的重要中间体。另一方面,苯并咪唑中的两个氮原子能促进其与酶的氢键合,或与生物体中的DNA结合。这些理想的功能特征也使苯并咪唑在生物化学中成为研究的热点之一。区域选择性对于有机化学中的分子制备非常重要。在此,我们开发出一种非金属碘单质条件下N-H吲哚高区域选择性实现C3-膦酸化的新方法。该反应涉及了自由基和水解的过程,具有底物适用性广,官能团耐受性高的优点,为1H-吲哚-3-基单膦酸酯的合成提供了一种有效的途径。无催化剂条件下通过N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)的N-S键断裂来实现苯并咪唑(苯并三氮唑)的磺酰化。该反应具有原料价格低廉、操作简单、反应条件温和以及体系无需强酸强碱条件下进行等优点。