一、磁麻糖糖苷化β选择性研究　　由于异头位效应的不利影响以及缺失C-2位邻基参与调控，磁麻糖的β-糖苷化是糖化学中的一大挑战。在诸多文献调研后，我们尝试了多种策略，以期实现糍麻糖与甙元选择性地直接糖苷化反应。经研究发现，当我们使用磁麻单糖糖烯2-6作为给体，去氢表雄酮作为甙元受体，三苯基膦氢溴酸盐(TPHB)作为促进剂时，可以以满意的选择性(β/α=7.6∶1.0)和中等的收率(56％)得到糖苷化产物。基于以上结果，我们将这一催化体系应用在糍麻多糖糖烯与甙元Hoodigogenin A的直接糖苷化反应研究中。参考马玉勇博士合成P57类似物的路线，我们首先合成了磁麻多糖糖烯2-56（共23步，产率6.3‰），经过一系列的优化筛选后，糖苷化收率可以达到70％，而选择性可以提高到β/α=6.0∶1.0。这是迄今为止已知报道中，磁麻多糖片段与甙元糖苷化连接所能达到的最高β选择性。　　二、 P57三糖片段合成优化　　为满足生物医学研究对P57的大量需求，我们针对合成路线较长的P57三糖片段进行了优化改进。在合成磁麻二糖片段时，我们使用磁麻单糖糖烯2-6作为合成中重复使用的砌块，三苯基膦氢碘酸盐(TPHI)作为促进剂进行磁麻多糖的糖苷化连接。同时我们在磁麻糖合成早期引入C-3位的甲氧基，以避免过多的保护基操作，使合成糍麻二糖片段的总步骤缩短了6步（从20步缩短为14步），总收率从9.6％提高到17.9％。在黄夹竹桃糖的合成中，我们使用与制备磁麻糖相同的原料，经过8步可以得到黄夹竹桃糖炔酸给体，整体效率相比于原路线有一定程度的提高（从24％提高到36％）。两个片段通过糖苷化连接便得到P57三糖片段，两方面优化结合增加了P57合成的便捷性和汇聚性。　　三、磁麻糖O-3位三氟甲基化研究　　为对含有磁麻糖结构的天然产物进行有效的修饰，我们使用在众多药物开发中效果良好的三氟甲基化方法，设计对磁麻糖的O-3位进行三氟甲基化，以提高相关天然产物的生物活性。同时，我们也期望CF3的强吸电子能力能够提高磁麻糖糖苷化的β选择性。使用Togni试剂与单糖底物(4-5)进行反应，虽然体系都比较复杂，但仍能分离到相应的三氟甲基化产物(4-6)。随后，我们将三氟甲基化产物4-6转化成炔酸给体进行糖苷化，得到了预期的三氟甲基化修饰的糖苷化产物。遗憾的是，三氟甲基化修饰过程整体效率过低且该糖苷化β选择性并未得到明显提升。