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螺环氧化吲哚化合物由于具有非常重要的生物活性和在药物先导化合物研究领域的广泛应用，引起了有机合成和药物化学工作者极大的关注，并已经出现在很多具有重要生物活性的天然及人工合成药物分子中。虽然螺环氧化吲哚化合物的研究持续受到关注并且取得了很大的进展，但是高立体选择性地合成螺环氧化吲哚化合物的方法研究目前在有机合成领域仍是一个极具挑战性的课题。 本文研究了靛红、苄胺及苄叉丙酮衍生物的三组分1，3-偶极反应，高区域选择性及高产率地合成了一系列新型的3，2-螺吡咯环氧化吲哚化合物-4-乙酰基-3，5-二芳基螺-[吲哚-3，2-吡咯]-2-酮和3-乙酰基-4，5-二芳基螺-[吲哚-3，2-吡咯]-2-酮。非常有趣的是，该1，3-偶极反应的区域选择性可以简单地通过加入水或4-硝基苯甲酸两种不同的添加剂进行调控，并研究了底物上取代基效应对反应区域选择性的影响。 另一方面，利用有机小分子催化剂催化靛红和芳香烯酮的杂Diels-Alder反应，高非对映选择性地合成多官能团取代的syn-3，2-螺四氢吡喃酮氧化吲哚化合物。广泛筛选了系列L-脯氨酸类有机小分子催化剂，优化了溶剂及添加剂，并在该优化条件下，进行了反应底物拓展，高产率（最高达到84％）及高非对映选择性(＞20∶1)地合成了5种3，2-螺四氢吡喃酮氧化吲哚化合物，并且对该类化合物的对映选择性合成进行了初步的探讨，为最终立体选择性地合成该类螺环体系奠定了良好的基础。