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Baylis-Hillman反应在有机合成中是一种非常重要的形成碳碳键的反应。在催化剂的作用下，活性烯烃与芳香醛类进行反应，生成具有多种官能团类化合物。对于Baylis-Hillman反应催化剂的研究一直是有机化学研究领域的一个热点，已报道过的Baylis-Hillman反应的催化剂种类繁多，包括无机碱、有机碱、大分子聚合物、离子液体等等。本文将从以下几个方面对Baylis-Hillman反应进行研究：首先，以DABCO为主催化剂，选择其它小分子弱碱类化合物为共催化剂，探讨了共催化剂的组成、溶剂类型、反应时间等对Baylis-Hillman反应的影响。研究发现采用DABCO与NMP组成的共催化剂，当DABCO与NMP的摩尔比为5:2，在CH2Cl2溶剂中反应，目标化合物的分离产率达到92%。另外，在最佳反应条件下，对Baylis-Hillman反应的底物进行了拓展，研究发现该催化体系对带有吸电子基团的芳香醛类底物的催化效果最好。其次，本文合成了几种离子液体，如咪唑类、四甲基胍类离子液体，并将其作为Baylis-Hillman反应介质，考察其对该反应速度的影响。研究结果表明：胍类离子液体[MTMG]I比咪唑类离子液体对该反应的加速效果要好。在胍类离子液体[MTMG]I反应介质下，目标化合物的分离产率达到92%。再者，本文设计了一系列具有催化活性的硅胶负载离子液体液膜。先通过3-氯丙基三甲氧基硅烷将甲基咪唑和活化的硅胶粉连接形成硅胶负载离子液体液膜载体，然后将小分子催化剂DABCO和TMEDA吸附在这种硅胶负载离子液体液膜载体表面。并且以其为催化剂，以对硝基苯甲醛和丙烯酸甲酯为反应底物的Baylis-Hillman反应进行了考察，研究发现当硅胶负载离子液体液膜催化体系中DABCO与载体1的摩尔质量比为1:9时反应效果最佳，目标化合物的分离产率为31.2%。然而，催化剂循环使用时没有催化效果。最后，本文考察了超声波和溶剂等因素对以DMAP为催化剂，4-硝基苯甲醛和丙烯酸甲酯为反应底物的Baylis-Hillman反应的影响。研究结果表明超声波对该反应有明显的加速作用，并且当硝基苯甲醛与丙烯酸甲酯的比例为1:2时，无溶剂的条件下，DMAP的催化效果最佳，目标化合物分离产率最高达到80%。