吲哚类衍生物是一类非常重要的杂环化合物,由于其独特的生物活性和分子构造使其成为有机合成中最重要的中间体之一,广泛应用于医药、农药、染料、香水和功能材料中。自吲哚被发现以来,化学工作者们对吲哚的合成及其衍生化做出了巨大的努力,并发展了一系列高效的合成策略。随着社会的发展,绿色化学和原子经济性反应得到大力倡导,开发对环境友好且反应效率高的策略成为了化学工作者们孜孜追求的目标。而有机分子析氢交叉偶联和氢转移交叉偶联反应是有机合成中非常重要的方法,由于不需要对底物进行预官能团化,反应步骤少,无需添加氧化剂而成为了有机合成中最具有原子经济性的合成策略。因此利用过渡金属催化析氢和氢转移交叉偶联反应构建复杂多样的氮杂环具有非常大的研究价值。本课题组一直以来研究的重点是含氮杂环的合成及官能衍生化反应,在此基础及研究背景下,本论文主要研究了铱催化吲哚衍生物参与的交叉偶联反应研究。本论文分为以下两部分内容:一:铱催化吲哚参与的析氢交叉偶联反应构建双氮杂环化合物我们研究了在铱和路易斯酸NaOTf的协同催化下,吲哚或吡咯的β位点与氮杂环的?位点通过直接析氢交叉偶联反应合成了一系列双氮杂环化合物。该反应底物普适性广,各种不同的官能团都具有较好的兼容性,此外该反应体系简单,不需要额外添加氧化剂,氢气是该反应的唯一副产物,为构建π-共轭体系提供了一条实用的合成途径。二:铱催化吲哚啉与萘啶的氢转移反应合成功能化的四氢萘啶我们研究了铱作为催化剂,吲哚啉作为氢供体和反应底物,通过氢转移偶联策略实现了吲哚啉和萘啶的交叉偶联反应。该合成策略具有极好的原子和步骤经济性,而且实验操作简单,底物普适性广,无需额外添加氢源,为吲哚啉和萘啶高效转化为功能化的四氢萘啶提供了重要途径。总之,我们通过铱催化氢转移和析氢偶联策略实现了吲哚衍生物与六元氮杂环的反应,以上两种策略为构建功能化的生物分子提供了一条高效简洁的途径。