荧光传感器能够对特定的被检物种进行微量、快速、低成本检测，已经广泛应用于环境监测、疾病的诊断、食品安全等许多领域。氟化硼二吡咯甲川(BODIPY)荧光染料具有非常优异的光物理性能，如荧光量子产率高，光稳定性好，对环境变化不敏感等，基于BODIPY的荧光化学传感器受到人们的广泛关注。　　 本论文基于BODIPY荧光团，将其优异的性能以及其光物理性质对3，5-位取代基敏感的特点结合起来，设计合成了一系列荧光化学传感器分子用于金属离子和巯基生物小分子的检测。具体工作分为以下几个部分:　　 1.选择性检测镉离子的荧光化学传感器　　 我们设计合成了以多吡啶配合物N，N，N-三-(2-吡啶甲基)乙二胺(TPEA)为接受体的荧光化学传感器分子M1用于Cd2+的选择性检测。与Cd2+络合后，M1的荧光强度显著增强，吸收光谱和发射光谱发生明显位移。这是由于Cd2+与BODIPY直接相连的氮原子发生作用，通过分子内电荷转移(ICT)影响了BODIPY的光谱性质。而与Cd2+性质相近的Zn2+只能引起M1荧光强度的微弱增强而没有光谱的位移。这是由于Zn2+主要与DPA部分络合，主要通过光诱导电子转移(PET)过程影响BODIPY的发光。相比于以N,N,-二-（2-吡啶甲基）乙二胺(DPEA)为接受体的M2，M1中多出的甲基吡啶对区分Cd2+和Zn2+起到了至关重要的作用。M1可用于活体细胞中选择性检测Cd2+。　　 2.选择性检测重金属离子的荧光传感器阵列　　 我们通过在BODIPY的3，5-位引入不同的接受体和取代基对传感器分子的选择性进行调节，合成出一系列指示剂分子，并筛选出12个(M1-12)组成传感器阵列用于重金属离子的检测。与八种不同的重金属离子作用后，各个指示剂分子发生不同的变化，因此每种重金属离子展现出自身独特的“指纹图谱”。传感器阵列可检测不同浓度的重金属离子，检测范围低至10-7M。层次聚类分析(HCA)表明每种金属离子的数据得以很好的分类。我们将指示剂分子固载化制成传感器试纸，有望实现重金属离子的便携式检测。　　 3.选择性检测谷胱甘肽的比率式荧光化学传感器　　 我们设计合成了单氯代BODIPY荧光化学传感器分子G1用于谷胱甘肽的选择性检测。巯基可通过亲核反应取代G1的氯原子，引起吸收光谱和发射光谱的显著红移。半胱氨酸/同型半胱氨酸(Cys/Hcy)的氨基可进一步通过五元环或六元环过渡态进行分子内取代反应生成氨基取代BODIPY，发生光谱的蓝移及荧光强度的降低;谷胱甘肽(GSH)由于没有邻近的氨基，能够以巯基取代BODIPY的形式稳定存在。利用氨基和巯基取代BODIPY光物理性质的显著差异，可将GSH同Cys/Hcy区分开来。G1是首个用于活体细胞内选择性检测GSH的比率式荧光化学传感器。我们也合成了一系列单氯代BODIPY衍生物G2-6用来研究不同取代基对反应活性的影响。这一新颖的反应机理为巯基化合物的选择性检测提供了新方法和新思路。　　 4.选择性检测半胱氨酸的增强型荧光化学传感器　　 我们基于单氯代BODIPY的工作设计合成了选择性检测半胱氨酸的增强型荧光化学传感器分子C1和C2。我们在BODIPY的3-位引入对硝基苯硫酚或对硝基苯酚，硝基可通过PET过程猝灭BODIPY的荧光。巯基化合物能将对硝基苯硫酚或对硝基苯酚取代，阻断PET，荧光恢复。Cys的氨基能够进行快速的分子内取代通过五元环过渡态生成氨基取代BODIPY，引起吸收和发射光谱的蓝移;而Hcy发生类似反应是通过六元环过渡态，反应速度较慢，在一定的反应时间内与GSH一样以巯基取代BODIPY形式存在。利用氨基和巯基取代BODIPY光物理形式的显著差异，可将Cys同Hcy/GSH区分开来。