杯芳烃是一类具有独特空穴结构的大环化合物,是构筑具有新颖结构和独特性能化合物的理想的分子骨架。席夫碱是一类非常重要的配体,它们可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物。本论文将席夫碱配体引入到杯芳烃的上缘,合成了三十六种未见文献报道的新化合物,考察了这些化合物对金属离子的识别性能。通过两种氨基杯芳烃（4和8）分别与取代苯甲醛进行缩合,在杯芳烃的上缘引入亚胺基团,合成了十五种未见文献报道的含有多齿席夫碱配体的杯芳烃衍生物9²3。通过红外光谱,核磁共振谱和质谱对所合成的化合物进行了结构表征,化合物均采取锥式构象,化合物中的亚胺基团采取E-构型。通过紫外光谱研究了所合成化合物对金属离子的络合识别能力。结果表明,除12、18、21外,其它化合物均能与Fe³⁺和Cr³⁺离子进行络合。通过三种氨基杯芳烃（4、8和26）分别与香豆素醛进行缩合,合成了十二种未见文献报道的上缘含有香豆素荧光基团的杯芳烃席夫碱衍生物27³8。通过红外光谱,核磁共振谱和质谱对所合成的化合物进行了结构表征。27³4采取锥式构象,35³8采取1,3-交替构象,所有化合物中的亚胺基团采取E-构型。通过紫外光谱和荧光光谱研究了所合成化合物对金属离子的络合识别能力。结果表明,除29、35³8外,其它化合物均能选择性的识别Fe³⁺和Cr³⁺离子,与Fe³⁺和Cr³⁺离子络合的化学计量比为1:1。其中以30的络合识别性能最好,30与Fe³⁺离子的络合常数为2.13×10⁶ M^-1,与Cr³⁺离子的络合常数为1.65×10⁶ M^-1。27、28、30、31、32、33、34可以作为潜在的识别Fe³⁺和Cr³⁺离子的荧光分子传感器。通过三种氨基杯芳烃（4、8和26）分别与苯并唑类乙烯基苯甲醛进行缩合,合成了九种未见文献报道的上缘含有苯乙烯基苯并唑类荧光基团的杯芳烃席夫碱衍生物39⁴7。通过红外光谱,核磁共振谱和质谱对所合成的化合物进行了结构表征。39⁴4采取锥式构象,45⁴7采取1,3-交替构象,所有化合物中的乙烯基团和亚胺基团均采取E-构型。通过紫外光谱和荧光光谱研究了所合成化合物对金属离子的络合识别能力。结果表明,所有化合物都能选择性的识别Fe³⁺和Cr³⁺离子,与Fe³⁺和Cr³⁺离子络合的化学计量比为1:1。41与Fe³⁺离子的络合识别能力最好,与Fe³⁺离子的络合常数为3.06×10⁶ M^-1。44与Cr³⁺离子的络合识别能力最好,与Cr³⁺离子的络合常数为2.35×10⁶ M^-1。39⁴7可以作为潜在的识别Fe³⁺和Cr³⁺离子的荧光分子传感器。