Bi(OTf)3催化的2,3-二氢-4-喹啉酮的构建与转化研究

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喹啉酮结构广泛存在于天然产物中,包含这种结构的化合物不仅常常具备显著的生物活性,有的还被用作具有重要价值的有机合成中间体。但如何简便地构建这种骨架,仍然是一个极具挑战性的任务。基于以往的研究成果,本课题开展了以三氟甲磺酸金属盐为催化剂的,2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物的构建与转化研究。首先我们成功串联起了迈耶尔-舒斯特反应/分子内氢胺化反应/卤代反应,探索出了一锅合成3-卤代-2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物的反应路线,该反应路线具有较高的产率和较广的底物适用范围。随后在进一步尝试中,成功将3-卤代-2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物中的卤素与羰基转化为了噻唑环,探索出了一锅法合成4,5-二氢噻唑并[5,4-c]喹啉-2-胺类化合物的反应路线。这是一种高效而简便的合成方法,并且该路线与产物均未见于报道。
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