生物质资源是地球上分布最为广泛、储量最为丰富的一种可再生资源，作为化石资源最具潜力的替代资源而受到世界各国的广泛关注。为减少人类社会对化石资源的依赖，以丰富、廉价、可再生的非粮生物质资源来制备各种化学品和生物燃料，进行多样化衍生并实现可持续开发，已成为当今化学化工和能源领域具有深远意义和挑战性的课题。2004年美国能源部公布了12种优先开发的生物基平台分子，在过去的十多年间，各国科学家围绕12种可再生平台分子做了大量创新性研究工作，极大地鼓舞了人们对可再生生物质开发与利用的信心。然而，新型生物质平台分子的数量以及转化利用的程度与化石资源快速大量消耗并日益减少的现状相比仍有相当差距。因此，不断寻找新型的生物基平台分子，并进行高效地化学转化，实现人类社会可持续发展的同时，降低对化石资源的依赖，是人类社会必须面对的巨大挑战。　　中国作为一个经济高速发展人口大国，人均资源量有限，如何高效开发利用我国特色生物质资源以缓解人们对化石资源不断增长的需求压力，改善日益脆弱的生态环境，促进和实现可持续发展，是摆在我们面前极为重要的科学问题。八角茴香(Star anise)为我国特色战略资源，其产量达世界总产量的80％以上。莽草酸((-)-Shikimic Acid)是八角中水溶性组分的主要组成，为我国特色的可再生生物质资源，作为制备“达菲”的关键原料，其价值已得到公认。莽草酸既可从植物中大量获取，也可以通过生物工程由葡萄糖转化制备得到，因此，莽草酸是一种典型的可再生资源。然而，其应用潜力尚未被充分挖掘，特别是尚未形成系统的含氮衍生化。基于上述问题的思考，结合本课题组前期工作，在由莽草酸制备得到3-脱氢莽草酸甲酯的基础之上，本文开展了如下研究工作:　　(1)研究了3-脱莽草酸甲酯作为N-芳基化试剂对氨基酸衍生物进行的N-芳基化反应，制备得到了多种N-芳基氨基酸衍生物（化合物2-1到2-22），形成了一种新颖的氨基酸衍生物N-芳基化的方法。该方法无需重金属催化和配体参与、反应条件温和、收率较高;提供了一种不同于Ullmann和Buchwald-Hartwig反应的氨基酸N-芳基化方法。　　(2)发展了一种由3-脱氢莽草酸甲酯、芳基伯胺与固体光气为原料通过一锅、多步的串联反应制备N-芳基苯并噁唑-2(3H)-酮类化合物的方法，并利用该方法制备得到多种新的N-芳基苯并噁唑-2(3H)-酮类化合物（化合物3-1到3-24）。该方法以生物基平台分子3-脱氢莽草酸甲酯为原料，具有操作简便、反应清洁、底物适用性广、收率高等优点。　　(3)以3-脱氢莽草酸甲酯、伯胺及1，2-二卤代烷为底物，经串联的亲核加成、脱水、异构化及分子间和分子内的SN2反应制备得到了系列3，4-二氢-(2H)-1，4-苯并噁嗪类化合物（化合物4-1到4-42）。重点研究了该反应中溶剂、温度、催化剂及反应底物对反应活性的影响，并通过对中间体的检测和分析提出了可能的反应机理。　　(4)形成了基于3-脱氢莽草酸甲酯的芳构化串联反应制备N-芳基-1，4-苯并噁嗪-3（4H)-酮类化合物的方法。研究了微波辅助条件下3-脱氢莽草酸甲酯、芳基伯胺和双功能试剂的芳构化串联反应的可行性，经过大量实验探索发现3-脱氢莽草酸甲酯、芳基伯胺和α-卤代酸酯在微波辅助及简单的催化条件下可以顺利的发生三组分的芳构化串联反应，高收率地制备得到多种N-芳基-1，4-苯并噁嗪-3(4H)-酮类化合物（5-1到5-32）。　　(5)以莽草酸为起始底物经酯化、脱氢、芳构化、N-芳基化及分子内脱水环合等多步反应制备得到了系列N-芳基二苯并[b，e][1，4]氧氮杂卓-11(5H)-酮(化合物6-A)、N-芳基吖啶酮(6-B)、N-芳基7，12-(2仞-二苯并[b，e][1，4]氧氮杂环辛-6(H)-酮(6-C)、N-芳基二苯并[b，f]氮杂卓-10(11H)酮(6-D)类化合物。重点研究了邻氨基酚中间体在后续转化过程中的化学及区域选择性问题。并首次报道了N-芳基二苯并[b，e][1，4]氧氮杂卓-11(5H)-酮(化合物6-A)、N-芳基7，12-(2H)-二苯并[b，e][1，4]氧氮杂环辛-6(H)-酮(6-C)、N-芳基二苯并[b，f]氮杂卓-10(11H)酮(6-D)类化合物的台成。