环戊烯基并四氢呋喃骨架广泛存在于天然产物和药物分子中。发展高效,简洁的合成这类骨架的方法将为医药,生物等相关专业的研究注入新的活力。本论文主要发展了一种高立体选择性的钯催化1,6-烯炔与烯基溴化物的[2+2+1]串联环化反应,与之前的文献报道不同,我们以易得的烯基溴化物为C1来源,并且以非常高的非对应选择性一步构筑含有两个季碳中心的并环骨架。本论文主要内容如下:第一章概述了 1,6-烯炔环化反应的研究进展以及在有机合成中的应用。主要从以下两个方面进行介绍:(1)过渡金属(钯、铑、钌等)催化的1,6-烯炔的自身环异构化反应,(2)1,6-烯炔的分子间环化反应,主要集中对[2+2+1]和[2+2+2]类型的反应和机理进行介绍。第二章对零价钯催化的1,6-烯炔与烯基溴化物的[2+2+1]环化反应进行了研究。首先对环化反应条件进行优化,包括溶剂、碱、催化剂和添加剂等许多因素对反应的影响,确定最优反应条件。其次对反应的底物进行了拓展,以中等到较好的产率获得相应的高非对映选择性的并环化合物。最后尝试对反应进行不对称转化,并对反应机理作出了合理的解释。第三章我们通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应,合成了一系列具有不同官能团的新颖的联芳基化合物。