丙酮酰基月桂酰基结构脂合成的研究

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丙酮酸是一种简单的α-酮酸,是糖酵解途径的终产物,通过它实现体内糖,脂肪,氨基酸之间的相互转化,在三大营养物质的代谢中起着重要的枢纽作用。丙酮酸及其酯在食品、香精和医药等领域有重要功能性质,主要包括:抵抗细胞氧化损害、抑制体脂的增加、增强运动耐力、增进肌肉对血糖的利用率、同时改善运动情绪和疲劳感觉、降低血脂和胆固醇、促进心肌收缩力、抗炎症、抗肿瘤增生等。当前丙酮酸衍生物主要是丙酮酸盐以及丙酮酸甲酯和乙酯,丙酮酸盐仅能应用于含水较高的食品基质中,而丙酮酸甲酯、乙酯和与油脂相容性差,并且有强烈刺激性气味。因而需要开发一种以丙酮酸为短链脂肪酸的结构脂-丙酮酰基结构脂,就可以使其部分代替食用油脂,用在凉拌油、代可可脂或者巧克力涂层中。而丙酮酰基结构脂不仅具有长短链结构脂的特点,另外,它还能大大增强长短链结构脂的功能。它成为一种不仅是低热量,而且具有减肥效果的油脂;不仅是可可脂替代品,而且使巧克力具有增强运动耐力、补充能量更快捷的优势。因此开发该产品有很好的应用前景和显著的经济效益。本研究采用一步合成法,即直接在对甲苯磺酸催化下由丙酮酸和单月桂酸甘油酯合成结构脂,对产物的定性分析使用了薄层色谱和HPLC/ES-MS分析两种手段,以直观地观测新物质形成,并通过质谱对丙酮酰基月桂酰基结构脂的结构进行了进一步判定。研究开发了间接方法测量丙酮酰基月桂酰基结构脂含量,以克服缺乏必要的标准品和标准方法的难题。采用液液萃取-酸碱滴定结合的分析方法,有效避免结构脂水解造成测定结果偏低的现象,同时,这种方法对设备依赖性低,能耗低,操作简单,重现性高,适合实验室定量分析。通过理论分析和实验验证确定了乙酸乙酯是最适合的溶剂,并推导出最适合的萃取次数为8次。实验分别考察了真空度、搅拌方式、反应时间、催化剂添加量、反应物质量比和反应温度对丙酮酸转化率的影响,研究表明搅拌方式与丙酮酸转化率无关,减压反应能够显著提高丙酮酸转化率。同时通过对反应时间、催化剂添加量、反应物质量比和反应温度进行单因素实验,从中选取主要因素和适宜参数,并在此基础上设计了响应面实验进行参数优化。最佳工艺条件为:反应时间3h,催化剂添加量占底物总质量的3.5%,反应温度60℃,丙酮酸转化率为64.8%。这种合成方法时间短,设备简单,不使用有机溶剂,在一定的物料质量比条件下获得较高转化率,以指导工业化生产。
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