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席夫碱(Schiff base)是由含活性羰基的化合物与胺经亲核加成缩合而成的一类含有特征基团(-RC=N-)的有机化合物。Schiff碱及其金属配合物是配位化学中的重要分支,其配位的灵活性、结构的多样性,加上能与过渡金属、稀土金属等大多数金属离子配位,从而得到很多性能特异的配合物,使其应用领域非常广泛。研究Schiff碱配体与金属离子配位的方式和配合物的结构等对深入研究各方面的应用都有重要意义。 含有杂环的Schiff碱不仅具有普通Schiff碱的特点,还因为其特有的杂环(噻唑,吡咯,吡嗪,呋喃等)本身带有N,S,O等高电负性原子,也具有潜在的配位能力,随着引入金属元素的不同,我们可随实际需要合成特定结构、功能性质的杂环Schiff碱-金属配合物。 本文在非水体系中,采用4种含杂环的羰基化合物,与乙二胺反应,合成了4种新型杂环Schiff碱,再以合成的新型杂环Schiff碱作为配体,以部分过渡金属和稀土金属为中心原子,合成了12种金属配合物,其中培养出了4种未见报道的单晶,通过X-ray单晶衍射表征了它们的确切结构。其他的产物通过红外光谱,核磁共振,元素分析以及飞行时间质谱等方法表征了结构,得出了产物的可能化学式、配位方式及一些物理化学性质。 对Schiff碱及其金属配合物测试了体外抗肿瘤活性,发现配合物的抗肿瘤活性一般比配体的高,其中以银为中心原子的配合物具有很好的抗肿瘤活性。例如,(N1E,N2E)-N1,N2-二(1-(1,3-噻唑-2-基)亚乙基)-1,2-乙二胺(简称 ATES)、(N1E,N2E)-N1,N2-二(1-(吡嗪-2-基)亚乙基)-1,2-乙二胺(简称 LPES)、(N1E,N2E)-N1,N2-二(1-(1H-吡咯-2-基(亚乙基)-1,2-乙二胺(简称 APED)、(N1E,N2E)-N1,N2-二(1-(呋喃-2-基)亚乙基)-1,2-乙二胺(简称 AFED)与 Ag+形成的配合物对人的肺癌细胞A549的半数抑制浓度(IC50)分别是3.15、9.73、2.71、3.28μM。