【摘 要】
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亚胺的Reformatsky型反应为合成β–氨基羰基化合物提供了一种简便的方法,它在有机合成中占有十分重要的地位。然而,关于亚胺与α–溴乙酰胺的Reformatsky型反应却少有报道。
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亚胺的Reformatsky型反应为合成β–氨基羰基化合物提供了一种简便的方法,它在有机合成中占有十分重要的地位。然而,关于亚胺与α–溴乙酰胺的Reformatsky型反应却少有报道。为此,本论文在合成了α–溴乙酰胺和磺酰亚胺的基础上,主要研究了α–溴乙酰胺在金属锌的诱导下与磺酰亚胺的反应。通过筛选反应溶剂、改变反应物的配比、控制反应温度和时间等因素来达到反应体系的最优化,得到了较好的结果。在此基础上合成的十六种化合物均未见文献报道,并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析的鉴定。此外,通过X–衍射法对化合物N,N–二乙基–3–(2,4–二氯苯基)–3–对甲苯磺酰氨基丙酰胺的晶体结构进行了解析。晶体结构数据表明,实验所得化合物与预期化合物的结构一致。本论文在实验的基础上,提出了α–溴乙酰胺在锌粉的诱导下与磺酰亚胺的反应机理可能是形成六元环过渡态的加成反应。
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