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苯偶酰及其衍生物是一类非常吸引人的有机化合物,它们在科学研究领域有着非常广泛的应用。例如,它们在高分子化学研究领域中常用作光引发剂；并且它们还是构筑具有不同生物活性杂环化合物(咪唑,三嗪,喹喔啉)骨架的重要组成部分；此外,近期研究还表明,苯偶酰及其衍生物是人体羧酸酯酶(CE)的有效抑制剂。因此,研发关于苯偶酰及其衍生物的高效合成方法吸引着众多有机合成工作者。苯偶酰的经典合成方法是：两分子相同的苯甲醛通过安息香缩合生成相应的安息香(即苯偶姻),然后再把安息香氧化成苯偶酰。很显然,通过这种方法合成出的苯偶酰是完全对称的,但是,对于合成非对称的苯偶酰,由于两分子不同的苯甲醛在反应过程中缺乏化学选择性,所以很难实现选择性的交叉缩合。目前,已经报道的合成非对称苯偶酰的方法有：氧化非对称的二苯基乙炔,氧化非对称的1,2-二苯基乙烯,氧化非对称的1,2-二苯基乙二醇,氧化苯基苄基酮等其他方法。尽管这些方法证明了对于苯偶酰合成的高效性,但是仍存在一些缺陷,例如：(1)催化剂的用量大(≥15 mol%)；(2)反应条件剧烈(例如100℃)；(3)对于某些底物参与的反应,产物收率较低。在这些氧化方法中,以空气或氧气作为氧化剂,以苯基苄基酮作为底物,催化氧化合成苯偶酰的方法引起了我们的注意,因为,空气或氧气是既廉价又绿色的氧化剂,从环保和经济性的角度考虑,空气或氧气的使用符合绿色化学的理念。在这篇论文中,我们介绍了一种高效且广谱的由Cu(Ⅱ)催化、碱加速、通过氧化C-H键直接合成苯偶酰和靛红的方法学；同时,在对反应条件稍作修饰后,我们实现了对喹喔啉及其衍生物的一锅法合成。这两种合成方法均以氧气作为氧化剂,催化剂用量少(5mol%),底物适用范围广为特色。机理探究实验表明,反应是按自由基的过程进行的。目前,对于此反应机理的深入研究与此反应的扩展应用,我们课题组仍在继续研究当中。