手性有机小分子-脯氨酸及其衍生物等手性胺由于在多种不对称催化反应中表现出了较好的催化性能，近几年来备受关注，已成为当代化学研究的一大热点。本文首先较全面地归纳和综述了有机小分子催化的当今研究状况，特别是手性胺催化不对称Michael反应的研究进展。在此基础上，对新型手性胺催化的Michael反应、Michael-Aldol串联反应进行了较深入的研究。 设计合成了新型手性胺-(S)-2-[(N-取代基-2-咪唑)甲硫基]吡咯烷，并研究其在不对称Michael反应中的催化性能。实验结果表明，在室温下以异丙醇作溶剂，(S)-2-[(N-甲基-2-咪唑)甲硫基]吡咯烷与水杨酸所形成的催化体系可高效地不对称催化硝基烯烃和醛酮的Michael加成反应，收率高达95％，dr值最高为98:2，得到的syn式加成产物的ee值最高达99％。在硝基烯烃和乙酰乙酸酯的Michael反应研究中，此催化体系也表现出了良好的催化性能。在20 mol％的催化量下，室温无溶剂催化反应可得到最高85％的收率和61％ee(syn式)的2-乙酰基-3-芳基-4-硝基丁酸酯。 在手性胺催化α，β-不饱和醛和取代水杨醛的Michael-Aldol串联反应中，研究发现手性有机酸作为助催化剂，不仅可起Bronsted酸功能，提高反应活性，且具有良好的手性诱导性能。实验结果显示，在室温下，以乙醚作为溶剂，二苯基脯氨醇三甲基硅氧醚/(S)-Mosher酸催化体系中，反应得到的苯并吡喃衍生物收率最高为88％，ee值最高可达90％。总之，本论文研究发现(S)-2-[(N-甲基-2-咪唑)甲硫基]吡咯烷/水杨酸和二苯基脯氨醇三甲基硅氧醚/(S)-Mosher酸这两个催化体系均具有较好的催化活性和良好的不对称诱导性能；其分别催化的Michael加成和Michael-Aldol串联反应条件温和，对环境友好；同时，反应产物都是医药、农药等的重要中间体，具有较高的理论和现实意义。