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氟硼吡咯（BODIPY）是一类非常重要的荧光染料,其本身具有极优良的性能,如结构易于修饰、荧光量子产率高、具有较好的光热稳定性以及摩尔吸光系数高等。近年来,通过在BODIPY核心位置引入不同取代基,合成具有不同激发和发射波长的荧光探针,用于分子识别、生物成像、靶向药物设计以及光动力治疗等领域,引起国内外研究者的广泛关注。与传统小分子荧光探针相比,通过分子自组装构筑具有特定物理化学性质的荧光探针,在特异性、灵敏性和生物兼容性等方面都展示出明显优势。因此,开发新型BODIPY自组装荧光探针有重要的应用前景。本论文介绍了BODIPY类化合物的结构修饰及其在分子离子识别中的应用。并设计合成新型BODIPY自组装荧光探针,通过核磁（NMR）、质谱（HRMS）、紫外光谱（UV-Vis）、荧光光谱（FL）、动态光散射（DLS）以及透射电镜（TEM）等方法对其结构进行表征。深入研究了新型BODIPY荧光探针对G-四链体DNA、邻苯二甲酸酯、金属离子的识别应用。主要研究结果如下:（1）将三甘醇单甲醚引入BODIPY的meso位,提高BODIPY的水溶性,将羟乙基哌嗪引入BODIPY的3位,作为G-四链体DNA的识别基团,合成两亲性BODIPY荧光探针AB-1,利用光谱分析、理论计算和计算机模拟等方法来研究探针与G-四链体DNA的相互作用。研究结果表明,AB-1对平行G-四链体DNA具有极好的识别作用,并且不会对DNA的构像造成任何影响。此外,探针AB-1能够堆积在细胞质,而非细胞核,对肿瘤细胞的细胞毒性普遍高于正常细胞。因此两亲性BODIPY荧光探针AB-1是一种靶向平行G-四链体DNA的有效工具,为探索更多G-四链体选择性荧光探针提供方法。（2）将具有大π平面和疏水性的咔唑基团引入BODIPY的3位,使其具有更强的自组装能力,合成一种两亲性的邻苯二甲酸酯（PAEs）选择性识别探针AJ-1。利用光谱分析、DLS及TEM研究探针AJ-1与PAEs的相互作用,研究发现AJ-1在水溶液中自组装成纳米颗粒,而与PAEs相互作用时组装体发生解聚荧光强度显著增强,并且荧光增强的程度与PAEs的取代基长度具有高度相关性,在6个碳原子取代时荧光增强的程度最高。因此荧光探针AJ-1是一种PAEs选择性识别的有效工具,为挥发性有机物及危险化学品的检测提供参考与方法。（3）将金属螯合基团多联吡啶（DPA）引入BODIPY的3位,设计合成金属离子识别探针MB,利用光谱分析来研究探针MB对金属离子的识别作用,研究发现缺电子的BODIPY会诱导DPA的电子向母核偏移,导致DPA的电子云密度降低,此时存在分子内电荷转移效应（ICT）,在MB溶液中加入Cu2+或Ni2+后,金属离子与DPA螯合,破坏探针的ICT效应,使得MB的吸收峰由宽峰变为尖峰,并伴随32 nm(Ni2+)和38 nm(Cu2+)的蓝移。同时诱导MB的溶液的颜色发生变化,因此该类荧光探针具有比率型检测金属离子的潜能。