在许多天然产物中都含有内酯特别是五元环内酯的结构。饱和的和不饱和的五元、六元含氧杂环体系，在制药、调味料和香料方面的应用都具有很高的商业价值，如环外烯醇式内酯是很重要的合成中间体，且具有很高的生物活性，此外，据报道含有环外烯醇式内酯结构的化合物还具有细胞霉素和抗菌素的性质，从而促进了合成这些化合物的方法的发展，特别是应用过渡金属催化发生在羟基或羧酸与不饱和化合物间的关环反应研究的最多。本文以溴代烯酸为底物，利用分子内交叉偶联反应对内酯的合成方法进行了研究。实现了溴代烯酸经分子内交叉偶联反应生成相应内酯的反应，并对影响反应的各种因素如反应温度、反应时间、催化剂用量、碱、配体、溶剂等进行了研究，取得了较优的反应条件。实验表明：4-溴-2-苯基-4-戊烯酸（0.3 mmol），K₂CO₃（2 eq），在氮气保护下，CuI（10 mol％）作催化剂，N，N’-二甲基环己二胺（20 m01％）作配体，在THF回流的条件下，反应6 h可以以较好的收率生成相应的4，5-二氢-5-亚甲基-3-苯基呋喃-2（3H）-酮的五元环内酯。采用优化好的反应条件，进一步检验了这一方法的应用范围和局限性。