手性是生物和自然的基本属性,其普遍存在于各个尺度上。分子和超分子水平上的手性与其在化学、生物、材料学和纳米科学等领域的应用密切相关。目前,化学家们对于分子手性的研究已经比较充分,并利用分子手性规律及性质为药物和功能分子的设计提供理论依据和实践指导。近年来,由于超分子化学和分子自组装的快速发展,对超分子手性的研究也日益引起广泛关注。由于超分子自组装涉及到多个分子之间、分子内部不同官能团之间的协同与耦合作用,准确理解其自组装机理、结构与效应的关联,特别是与结构相关的手性功能,是很困难的,需要更先进的分析检测技术、更精细的实验设计、更有效的研究方法,本研究将在这些方面进行新的尝试。分子所处的外部微环境,例如pH、温度或辐照能量强度及形式等的变化,容易引起分子间或分子内非共价相互作用的变化,从而改变分子聚集方式,诱导超分子组装体的形成。大多数N-酰基氨基酸类表面活性剂的研究集中在其表面性质、氨基酸残基及其与常规表面活性剂混合物的影响上,而对其手性自组装行为的研究则较少。本文以手性N-十四烷酰基-丙氨酸（TD-Ala A）的自组装过程为研究对象,通过改变pH精细调控TD-Ala A的自组装行为,实现超分子手性的可逆反转和定向增强。研究结果显示,pH大于6.1时,TD-L/D-Ala A分子由于疏水相互作用而倾向于形成小的胶束,其-COOH的去质子化程度较高,分子间强的库仑排斥力会阻止胶束聚集形成大的团聚体,显示出较弱的反向（-）CD信号。pH≤6.1时,组装体能通过氢键相互作用形成较大尺寸、具有正向（+）手性的棒状组装体,且手性信号更强,其CD信号是典型的激子型CD信号。CD,TEM和DLS等分析表明,CD信号的手性差异可归因于组装体形态的不同,比如球形或棒状的组装体。此外,TD-Ala A分子的手性可通过组装过程传递给带正电的非手性荧光分子,如罗丹明B,使共组装体产生CPL信号。这些特性使这类超分子组装体在手性识别、手性传感、光学安全系统等方面有潜在的应用价值。