奥利金在其著作《论首要原理》卷三第一章集中阐述了自由意志问题。他首先利用希腊哲学的思维方式从理性角度定义了自由意志,认为自由意志就是理性在审察判断的基础上对灵魂所产生的愿望进行自由裁决和自由选择。这一定义既保留了希腊哲学的理性传统,又带有希伯来文明对自由意志表达的韵味。其实,奥利金所阐释的自由意志问题正是这两种文化相遇和碰撞的产物之一。两种文化相遇使得自由意志问题呈现出错综复杂的态势。在基督教视角下,自由意志凭着理性判断可以自由行善为恶,但是,按照柏拉图的说法,在理性判断而知晓善恶的情况下,人只会选择善的一面,不会选择恶的一面,因为恶必会导向自我毁灭。不但如此,要是理性可以让意志自由为善,那么人凭着自由向善的意志就可以实现自身的救赎,上帝的恩典也就纯属多余。反过来,要是一切都来自上帝之手,并且唯有借着上帝的恩典才能实现人的得救,那么自由意志除了是人得救的累赘之外也别无所是。自由意志和上帝恩典就如此处在一种此消彼长的交织中。在希伯来和希腊双重文化影响下谈论自由意志问题,奥利金无论如何也绕不过这一对交织。对这一对交织的独特处理正体现出奥利金关于自由意志思想的独特思路。处在希腊哲学广泛影响下的奥利金并没有从纯粹的哲学分析角度来思考这一问题,而是更多侧重从自由意志的应用和操练入手,在自由意志和上帝恩典之间寻求一种平衡。奥利金认定人的自由意志来自于上帝的造物,是人之为人的关键。人之所以会选择背离上帝的道,走向堕落,原因不是像一些异教徒所坚持的那样,以为人的本性会有属地和属灵之分,而是因为人的慵懒,人的懒惰使人时常忘记上帝的诫命,习惯从自我出发进行判断选择,自由选择作恶,从而陷入罪中。奥利金还认为,人即使深陷罪中,只要肯聆听,也能在纷乱芜杂的处境中将上帝的话语认出,这是自由意志向善的一面。奥利金对自由意志向善性的承认,也就充分肯定了自由意志的存在,这一点在当时无人能出其右。意志的向善能力只有在上帝的恩典中才能最终得以成就,但这并不意味着上帝恩典要取消人的意志的自由选择性。其实,每个人在每个单独的时刻人可以自由地选择拒绝上帝,只是从永恒的角度看人最终还是要回到上帝那里去。上帝的恩典为的是贯彻人的自由意志。可见,自由意志问题并不是一个纯粹单一问题,而是有诸多问题掺杂在一起的问题组。历史在发展,社会在改良,对这一问题的思考也不会停止,后世思想家奥古斯丁在全盘接受奥利金关于自由意志的想法之后,结合自己所受的教育以及切身体验,从哲学角度对自由意志这一概念进行重新审查。奥古斯丁发现,根据希腊哲学所揭示的,意志之所以是自由的就在于它能够顺从自己的本性并能满足其本性要求,而基督教中意志作为上帝的创造物,它又是善的,所以只有向善的意志才有真正的自由;但是,奥利金所阐发的自由意志中首要的一点就是具有自由选择善恶的能力,这两者如何能够相容一致?对这一问题的审慎思考,奥古斯丁最终完全走向了上帝的恩典,认为只有从上帝的恩典出发,意志才能自由地选择善,这才是真正的自由意志。虽如此,但是奥古斯丁的处理不能轻易逃脱被怀疑为上帝预定论的可能,不过,他对奥利金自由意志学说的哲学思考及其推进对后世产生了极为深远的影响。