2,5-二取代吡咯作为一类重要的多取代吡咯,普遍存在于具有生物活性的（非）天然产物中,是许多药物、卟啉类似物、高分子聚合物、生物碱和氨基酸的主要结构单元。2,5-二取代吡咯具有很好的应用前景,其合成研究引起了人们越来越多的关注。合成2,5-二取代吡咯的方法有很多,主要包括传统的Paal-Knorr合成法、金属催化合成法、扩环法、由炔基化合物合成等,但是探索2,5-二取代吡咯新的合成方法仍是杂环合成领域的研究热点。本文以吡咯为起始原料,参照文献方法在吡咯氮上引入N,N-二甲磺酰基作为保护基团,然后通过α-氢锂交换、亲核取代反应引入相同的两个硅烷基,得到了2,5-二（三甲基硅基）-1-（N,N-二甲基磺酰基）吡咯。我们以其为原料,通过分步碘代与偶联（Sonogashira偶联反应和Suzuki偶联反应）,合成了10个2,5-二取代吡咯目标产物。在课题进行过程中,首先对三甲基硅基（TMS）的原位卤代反应进行了初步的探索。其中,碘代反应和溴代反应均可发生,并且碘代产物产率高于溴代产率,而氯代反应却未发生。在卤代反应中,选用了N-碘代丁二酰亚胺（NIS）和N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为卤代试剂,分别以CH₂Cl₂和THF为反应溶剂,得到单卤代产物。在碘代反应中,以CH₂Cl₂为溶剂时得到的单碘代产物的产率高于以THF为溶剂时所得产物产率。而溴代反应中,以CH₂Cl₂为溶剂时得到的单溴代产物的产率低于以THF为溶剂时所得产物产率。结果表明,TMS的原位卤代反应表现出明显的溶剂效应。对于Suzuki偶联反应,通过对催化剂、碱、溶剂以及温度等条件的初步优化,最终选用了如下的偶联体系:Pd（PPh₃）₄为催化剂,2M Na₂CO₃溶液为碱,甲苯/甲醇（1:1）为混合溶剂,在100℃温度下反应。在反应中,我们选用了连有不同基团的苯硼酸,得到了一系列连有不同取代基的2,5-二取代吡咯。实验结果表明,通过所设计的合成路线,可以在吡咯环的2,5-位引入不同的取代基团,增加了基团引入的灵活性。最后,在利用四正丁基氟化铵进行N,N-二甲磺酰基的脱保护过程中,发现N,N-二甲磺酰基发生了重排,得到了一种新的吡咯化合物,此现象将有着较高的研究价值。本研究一共得到了29个化合物,而所有化合物均是未见文献报道的化合物,其结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS得到确认。