不对称插入反应的研究,传统上主要集中于重氮酯、重氮酮等类型的底物,在手性过渡金属催化剂的作用下产生的金属卡宾中间体,与碳-氢键、氮-氢键、氧-氢键、硫-氢键等各种试剂的反应。硫叶立德,也可在过渡金属催化剂的作用下产生金属卡宾中间体,继而发生插入反应,相关的研究背景在本文的第一章进行了回顾。但是,无过渡金属催化条件下的硫叶立德插入反应还鲜见报道。我们设想了一种新颖的反应机制:利用硫叶立德的碱性和亲核性,首先与质子酸或者其他亲电试剂反应生成硫鎓盐中间体,再与相应的亲核试剂发生取代、离去硫醚副产物,经由手性催化剂的不对称诱导,就有可能实现多种类型的硫叶立德不对称插入反应。此前,本课题组已报道过手性磷酸（CPA）催化的硫叶立德不对称氮-氢键插入反应,主要适用于芳香胺亲核试剂。在本文的第二章,我们进一步的研究表明,使用手性环戊二烯酸催化剂（PCCP）时,苄胺亲核试剂与硫叶立德也可发生不对称氮-氢键插入反应,目前可以获得72%的ee值,有待进一步优化、并拓展底物。在本文的第三章,我们研究了手性布朗斯特酸催化硫叶立德的不对称硫-氢键和氧-氢键插入反应,最高产率为99%,但ee值均为0,说明强酸性的手性催化剂不太可能适用于这类反应。在本文的第四章,有别于通过质子化-胺化得到氮-氢键插入的反应,我们尝试了硫叶立德的亲电氟化-胺化反应,试图对映选择性的同时生成碳-氟键和碳-氮键,但始终没能成功。