杯芳烃作为继冠醚、环糊精之后的第三代主体分子,对它的研究是超分子化学中的热点问题。在过去的三十年,空腔较小的杯[4]芳烃作为主客体化学研究的平台,在络合萃取、液膜传输、酶模拟催化剂、相转移催化剂、分子器件、传感器、非线性光学材料等领域,发挥了巨大的作用。而空腔较大的杯[6]芳烃的研究近年来也受到更多的关注。为探索杯[6]芳烃在超分子化学中的更广泛的应用,本文深入开展了以对氢基杯[6]芳烃为母体的一系列杯[6]芳烃衍生物的合成工作。1.以对叔丁基苯酚为原料,经两步反应得到除去叔丁基的对氢基杯[6]芳烃。这两步反应有时会得到类似产物组成的混合物。我们研究了从这些类似混合物中,获得纯净的对氢基杯[6]芳烃的方法。2.通过对氢基杯[6]芳烃与三种磺酰氯化合物(对甲苯磺酰氯,苯磺酰氯,甲烷磺酰氯)反应,以较高的产率得到三种新的化合物。分别是六对甲苯磺酰酯杯[6]芳烃,六苯磺酰酯杯[6]芳烃,五甲烷磺酰酯杯[6]芳烃。氯甲酸甲酯作为特殊的羧酸酰氯,在同样的反应条件下,研究了杯[6]芳烃与氯甲酸甲酯的反应,得到六甲酸甲酯基杯[6]芳烃。3.含乙氧酰基甲氧基杯芳烃衍生物,作为一类重要的中间体,已经在杯[4]芳烃的功能化修饰中,扮演重要作用。为此我们研究了不同取代位置乙氧酰基甲氧基杯[6]芳烃的合成。对氢基杯[6]芳烃与溴乙酸乙酯反应,得到三种不同取代的乙氧酰基甲氧基杯[6]芳烃衍生物,其中以57.3%产率得到新化合物1,2,3-三取代乙氧酰基甲氧基杯[6]芳烃。