金属三氟甲磺酸盐辅助下的金催化糖苷化反应研究

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文本的主要内容是三氟甲磺酸盐辅助下金催化糖苷化反应。  在糖化学中,糖苷化反应是一类最重要的反应。自20世纪以来,糖苷化方法得到了长足的发展,而金催化的糖苷化反应开辟了中性条件下进行糖苷化的新纪元。  一价金催化的邻炔基苯甲酸酯的糖给体的糖苷化反应是由本组的李瑶博士开发的催化糖苷化反应。该反应具有反应条件温和、产率高、底物普适性好等优点,然而该反应所需的催化剂的量较大、对水的存在较敏感,Ph3PAuOTf催化剂只能现制现用,且准备工作中分子筛的活化是一个较为繁琐的步骤,这些缺点使得该方法的金钱成本和时间成本处于一个较高的水平。  我们受到在近期的金催化研究中加入廉价金属来降低金催化剂当量的报道的启发,通过一段时间的探索,发现在金催化剂体系中加入金属的三氟甲磺酸盐可以抑制金活性物种变坏,有效地降低金催化剂的当量。  通过本文发展的方法,在进行金催化的糖苷化反应时,仅需加入金催化剂的前体以及三氟甲磺酸盐就能实现糖苷化反应。在此不需要加入分子筛除水,所使用金试剂当量降低了两个数量级,成本大大减少了,反应所需试剂也可以室温下长期保存,同时,作为金催化优点的中性环境、高产率以及广泛底物普适性等特征也很好地得到了保持。故此该方法是金催化糖苷化反应的一个重要进展,有着良好的应用前景。
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