苯并噻唑衍生物作为毒性物质荧光探针的合成及其作用机理研究

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荧光探针由于其自身特有的优势,被广泛应用于检测一些污染物和生物相关离子或小分子,与荧光成像技术相结合后,还能做到对生物体内一些物质的监测和实时成像。本文围绕Hg2+,H2S,ONOOˉ三种和环境、人类健康紧密联系的分析物的荧光监测,分别合成了具有突出性质的荧光探针,并对相关性能进行了充分评价。首先是危害环境和人类健康的Hg2+的荧光探针及其设计合成。针对Hg2+检测,设计了一个双发射的比率型荧光探针CTBT(2-(2′-羟基-4′-苯氧硫代甲酰氧基)苯基苯并噻唑),该探针对Hg2+有很高的灵敏度(检测限低至8.1nM),响应速度快,并且相对于其它常见的金属离子都有很高竞争选择性,适用的pH很广泛。此外,这个探针也可用于实际样品中Hg2+的检测。还设计了一个荧光探针CTMC(4-甲基-7-苯氧基硫代甲酰氧基香豆素),也和前者具有相似的优良性质,灵敏度高,响应速度快,可用于实际样品中Hg2+的检测等,比起CTBT它具有非常好的水溶性,在含0.1%DMSO的水——几乎是纯水中就能发挥其性能。其次,对于检测在生物体内承担着信号分子功能,也是活性硫之一的H2S,设计了两个荧光探针NDEB(2-[4′-二乙氨基-2′-(2″,4″-二硝基)苯氧基]苯基苯并噻唑)和NHBT(2-[2′,4′-二(2″,4″-二硝基)苯氧基]苯基苯并噻唑)。NDEB具有很高的灵敏度,选择性最,重要的是其响应速度非常快。同样,NHBT也具有高的灵敏度,选择性,比起NDEB其响应速度要慢一些。这两个探针在检测溶液中的H2S时都表现出比较优良的性质。最后,是对于检测与人类健康与疾病有着紧密联系的ONOOˉ离子,设计合成了一个荧光探针ABT(4-(2′-苯并噻唑基-5′-甲氧基)苯氧甲基-1-苯硼酸频哪醇酯),它不仅具有比率的荧光发射信号,对ONOOˉ的响应速度非常快(10s),而且相对于其它与生理病理相关的一些离子、分子,该探针具有很高的选择性与灵敏度(检测限23.6nM)。另外,ABT还能在生理环境的pH范围内正常发挥其性能。
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