噻吩类化合物合成及应用研究

来源 :东北师范大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:zhouhai3032
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重氮乙酸乙酯的碳原子既具有亲电性又具有亲核性,而且是一个偶极离子,所以它的反应是多种多样的。重氮乙酸乙酯能够与醇、酚、羧酸、胺等发生烷基化反应,还可以与醛酮反应生成多一个亚甲基的酮。在光照、加热或是催化剂的作用下可产生卡宾中间体,根据反应条件的不同,可以发生插入、环丙烷化等反应。α-羰基二硫缩烯酮是一种十分重要的有机合成中间体,由于其官能团的多样性,使这类化合物的化学反应也是多样的,它可以发生一系列反应,例如芳构化,环合,还原,缩合,使之在有机化学中占有一席之地。本论文就是基于重氮乙酸乙酯和α?羰基二硫缩烯酮的特点,以新基元反应和合成化合物的新方法为目标,创建了一种新的成环策略,从而建立了一种实用性强、步骤单的合成噻吩的新方法。我的论文工作主要有以下两个方面的内容:1:以重氮乙酸乙酯和α?羰基二硫缩烯酮为底物,以三氟甲基磺酸铜为催化剂的反应条件,创建了一种合成噻吩类化合物的新方法。2:在多取代噻吩的基础上进一步合成了噻喃并噻吩类的化合物。本文合成了二十二种化合物,并对这些化合物进行了1~H NMR和(13)~C NMR等表征确证。
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