HDDA(六脱氢狄尔斯-阿尔德)反应为构筑新的碳碳键提供了一种强有力的方法,并已在多种复杂分子的合成中发挥出重要作用。随着对HDDA反应的研究不断深入,使得苯炔中间体在有机合成中应用越来越广泛,利用苯炔中间体构筑天然产物骨架逐渐成为化学家们研究热点。本文在无催化剂、无保护气的条件下,研究了含有不同取代基(p-~nPr,p-Cl,p-Me,m-Me)的四炔类衍生物与洛伐他汀发生HDDA反应,经苯炔中间体过程,同时形成C-C键,一步高效的合成了芳基四氢化萘衍生物。在条件优化过程中,发现在110℃无催化剂存在的条件下产率最高。该方法简便高效,拥有较高的产率,不需要加入导向基团却有着很好的立体选择性。在最优化的条件下,得到了31个含芳基四氢化萘结构骨架的多环化合物。我们利用IR、NMR、HRMS等手段对得到的化合物进行结构鉴定,并测定其中一个化合物X-射线单晶结构。我们还探讨了反应的机理,提出了此反应先是四炔自身环化成苯炔中间体,再与洛伐他汀发生Alder-Ene反应,得到芳基四氢化萘衍生物的反应机理。由于洛伐他汀的空间效应,反应具有严格立体选择性。研究发现,四炔底物苯环上所带有的取代基对反应影响很大,吸电子基团可以明显提高反应产率,给电子基团则使产率降低。这种方法为合成芳基四氢化萘衍生物提供了一种新颖实用的方式。