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金刚烷是一种刚性的、高对称性的笼状化合物,其衍生物(如溴代金刚烷、金刚烷醇)可作为重要的药物、精细化工中间体。本论文以金刚烷为原料,研究1,35,7-四硝基金刚烷(TNA)和1-氨基金刚烷的新合成方法。(1)1,3,5,7.四硝基金刚烷是一种有前景的钝感耐热含能材料,合成研究极少,仅有的方法是以金刚烷为原料经过溴化、碘置换、光解酰化、水解、中和、氧化六步得到,总产率7.8%。本文首先重复了文献并进行了改进,将第三步光解酰化改为AIBN自由基引发,总产率提高到16.8%。在上述步骤中,使用了昂贵的二碘甲烷以及大量的乙腈,成本高、毒性大、环境污染大。本文设计了全新的合成路线,先按经典方法合成1,3,5.7-四溴金刚烷,然后将1,3,5,7-四溴金刚烷直接与尿素或氨水进行氨解反应,生成1.3.5,7-四氨基金刚烷,再氧化得1,3,5,7.四硝基金刚烷。此方法仅三步反应,其中尿素氨解总产率可达到28.5%,氨水氨解总产率可达到27.8%。此方法大大降低了反应成本,并且提高了反应产率,因此有很好的应用前景。(2)1-金刚烷胺是一种重要的原料药,目前工业生产都应用元素溴的溴化反应和尿素的氨解反应来实现,也可通过乙腈酰胺化-水解等方法合成。但是这些方法成本较高、产率低、毒性大。本论文设计了一条新的路线合成金刚烷胺。首先金刚烷与氧气在NHPI、过渡金属催化条件下进行氧化反应合成1-金刚烷醇,再与尿素反应生成1-金刚烷胺,总产率最高可达到72%。此合成方法采用的绿色合成路线,成本低、对设备要求不高,产率亦达到了较理想的效果,具有良好的应用前景。本论文研究了1,3,5,7-四硝基金刚烷(TNA)和1-氨基金刚烷的新合成路线设计和实施,在减少反应步骤的同时,使用了安全、常用的反应试剂,工艺绿色环保、成本低、对设备无特殊要求、总产率高,研究同时具有理论意义和实用价值。