3-羰基氧杂环丁烷类化合物应用相当广泛,在有机合成和药物合成中是相当重要的合成模块,可以合成甾类化合物,用来制备氧杂环丁烷衍生物,还可以转化为3-氨基氧杂环丁烷类化合物。然而,现有合成方法通常需要多个反应步骤和高度功能化的底物,合成产率低而且需要高度危险的重氮化合物。本文研究设计了一种简单高效的合成3-羰基氧杂环丁烷衍生物的方法。以醛或酮为起始原料,与炔烃反应得到丙炔醇衍生物,然后经过有机金催化剂催化、N-氧化吡啶类化合物氧化以高产率合成得到相应的3-羰基氧杂环丁烷衍生物。首先确定合成体系中的酸、氧化剂、催化剂及温度。以3-羟基-1-葵炔为底物,以2,4-二氯-N-氧化吡啶作为氧化剂,以Ph3PAuNTf2作为有机金催化剂,比较不同酸时产物的产率,选择MsOH作为体系的酸;反应以3-羟基-1-葵炔为底物,以PPh3AuNTf2作为有机金催化剂,试验不同N-氧化吡啶类化合物的氧化效果,比较产率,以2,4-二氯-N-氧化吡啶作为氧化剂氧化效果最好;以3-羟基-1-葵炔为底物,以2,4-二氯-N-氧化吡啶为氧化剂,试验不同金催化剂的催化效果,比较产率,二级丙炔醇以(2-联二苯)Cy2PAuNTf2作为金催化剂催化效果最好,三级丙炔醇以IPrAuNTf2作为金催化剂的效果最好;其他条件相同时,比较不同温度下产物的产率,选择30℃作为体系的反应温度。以醛为起始原料,在正丁基锂作用下,与乙炔基三甲基硅反应生成丙炔醇的乙炔基三甲基硅衍生物,然后在四丁基氟化铵的作用下脱去三甲基硅基团得到目标产物1和4a~4f,产率50%~73%;以酮为起始原料,在正丁基锂及二异丙醇胺作用下,与丙炔酸乙酯反应得到目标产物6a~6f,产率70%~78%。以合成的二级丙炔醇1和4a~4f为原料、(2-联二苯)Cy2PAuNTf2为金催化剂、MsOH为酸、1,2-二氯乙烷为溶剂、以2,4-二氯-N-氧化吡啶为氧化剂在30℃反应8h得到目标产物2和5a~5f,产率52%~72%;以合成的三级丙炔醇6a~6f为原料、IPrAuNTf2为金催化剂、MsOH作为酸、1,2-二氯乙烷作为溶剂、以2,4-二氯-N-氧化吡啶为氧化剂在30℃反应8h得到目标产物7a~7f,产率67%~78%。通过以上的研究工作,提出了一种只需要两步便可从醛/酮合成高产率3-羰基氧杂环丁烷衍生物的方法。本文共合成了13种3-羰基氧杂环丁烷衍生物,并用1H NMR以及13C NMR等方式进行了结构的表征来确认所合成的产物。