吲哚类生物碱是数量最多的一类生物碱，约占生物碱总数的四分之一。吲哚类生物碱大多具有明显的生物活性，很多该类药物如长春碱、利血平、士的宁、麦角新碱等，已经应用于临床治疗。胍类化合物同样具有良好的生物活性，含胍基的药物已经被广泛用于高血糖，高血压和病毒感染的治疗。虽然吲哚生物碱种类繁多，而新型的含胍基的吲哚生物碱类化合物的合成却鲜有报道，因此提出一种该类化合物的合成方法具有很重要的意义。本论文主要分为三部分。第一部分包括吲哚类生物碱的分类、应用及合成和胍基化合物的应用及合成。本部分首先对吲哚类生物碱的分类及其在神经系统、心脑血管系统，能够影响子宫活动，抗肿瘤和抗病毒等方面的生物活性进行了简单介绍，然后着重介绍了吲哚生物碱的合成方法，最后简单介绍了胍基化合物的应用并对胍基化合物的合成方法进行了总结。为本论文新型含胍基的吲哚生物碱类及2-亚胺四氢咪唑类化合物的合成路线的设计以及合成步骤提供参考。第二部分为本论文的主体部分。在本实验室以前的研究成果的基础上，参考其他吲哚生物碱的合成方法，设计并合成了一系列新型含胍基的吲哚类生物碱衍生物。以色氨酸为起始原料，通过酯化反应和曼尼希反应构建一个六元氮杂环；然后再与Pbf活化硫脲脱硫后所得到的碳二亚胺中间体反应，经分子内酯的胺解反应构建一个含胍基的五元氮杂环，得到了一种新型的含胍基的吲哚类生物碱。在构建含胍基的五元环时，将合成胍基的反应和分子内酯的氨解反应两步一锅串联式反应，简化了反应过程，提高了反应收率。在合成过程中，通过两种合成方法合成了重要的中间体Pbf-NCS，并对这两种方法的优缺点进行了对比。最后，研究探讨了空间位阻对该反应的影响。本合成路线具有简洁，高效，可操作性强等优点，为含胍基的吲哚生物碱的合成提供一种切实有效的合成方法。第三部分主要是设计并尝试制备2-亚胺四氢咪唑类化合物。用氮丙啶查尔酮与Pbf活化硫脲脱硫后所得到的碳二亚胺中间体反应胍基化合物，该胍基化合物再通过重排得到2-亚胺四氢咪唑类化合物。