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氟化硼络合二吡咯甲川(BODIPY)以其优异的光化学物理性质,如良好的光和化学稳定性、高摩尔消光系数和荧光量子产率、尖且窄的发射峰等,在很多领域都表现出应用潜力且受到越来越多的关注。本论文内容主要为生物识别及环境敏感型BODIP Y类荧光探针的设计、合成、性能测试和细胞成像应用。为了探究溶酶体锌在神经元细胞中的功能,合成了一例比率荧光探针LysoZn-1。它从BODIPY-苯乙烯-二(2-吡啶甲基)胺(DPA)荧光识别平台衍生而来,引入了溶酶体定位基团2-吗啉乙胺。当与Zm2+络合后,LysoZn-1的荧光强度和比率都明显增强。LysoZn-1对Zn2+表现出高选择性且不受其他离子(包括Cd2+)和pH的干扰。LysoZn-1能够选择性定位于活细胞的溶酶体且可用于检测神经干细胞中外源和内源产生的Zn2+。活性氧与癌症的关系一直以来都受到科学家们的关注。HOC1是活性氧的一种,在免疫系统中发挥重要作用,但HOCl与癌症相关性的研究还甚少。BClO是一例具有高选择性、超灵敏度(检测限为0.56 nM,是目前灵敏度最高的HOC1探针)且响应快速(1 s内完成)的HOC1荧光探针,其中位的2,4-二甲基吡咯基团可对BODIPY母体产生“增强型光诱导电子转移(PET)”效应。通过丙烯酰氯和2,4-二甲基吡咯的迈克尔加成反应再与三氟化硼络合制得探针BClO。BClO被用于第一次对癌细胞内基底HOCl进行检测和成像,且可实时监测由伊利司莫引起的人乳腺癌细胞(MCF-7)中HOCl含量的升高。黏度是受扩散调控的细胞过程的关键因子且与很多病理过程相关。BV-1是一例基于“扭曲BODIPY"的黏度探针。与传统的“纯转子”不同,BV-1在低黏度环境的激发态非辐射跃迁主要来自于中位醛基在旋转过程中与1,7位甲基的空间位阻作用所导致的BODIPY母体结构的扭曲。BV-1对黏度具有高选择性和高灵敏度,可用于实时监测细胞凋亡过程中其内部环境黏度的升高。极性是一种重要的环境参数,可反映很多生物过程的活性。设计合成了一系列基于d-PET的“off-on"型极性探针(BP-1、BP-2、BP-3和BP-4),其中BP-2对溶剂极性表现出良好的线性响应、高灵敏度和高选择性。BP-2通过中位甲基BODIPY和二甲胺在二氯甲烷中的曼尼希反应和季铵化合成制得。BP-2是第一例可选择性定位于活细胞溶酶体的极性探针且能够对由蔗糖和氯喹引起的细胞极性变化进行成像。