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组氨酸和脯氨酸是人体和动物必需的氨基酸。具有光学活性的组氨酸和脯氨酸在不对称合成中广泛用作手性试剂和催化剂，而且也广泛用于医药、食品、化学等领域。氨基酸的主要构型有DL-型，L-型，D-型。L-组氨酸和L-脯氨酸可通过发酵法或从蛋白质水解获得；而D-组氨酸和D-脯氨酸却难以从自然产品中大量提取，因此其价格十分昂贵。 本文首先研究了L-组氨酸和L-脯氨酸的消旋反应，并获得DL-氨基酸，然后在消旋的基础上研究L-组氨酸和L-脯氨酸的不对称转换。 L-组氨酸和L-脯氨酸在醛的催化下，可在羧酸溶剂中发生消旋。氨基酸的消旋反应为一级反应。消旋速率因羧酸溶剂的不同而异：L-组氨酸在乙酸溶剂中消旋最快，而L-脯氨酸在正丁酸溶剂中最快。在羧酸溶剂中有水存在会降低消旋反应速率。随反应温度的提高，消旋反应速率加快。L-脯氨酸的消旋速率常数与反应温度的关系可表示为：另外实验表明，L-组氨酸和L-脯氨酸消旋反应的合适催化剂分别应为水杨醛和正丁醛，并确定当催化剂的用量与氨基酸的摩尔比以0.1为佳。同时也论述了氨基酸消旋的反应机理。L-组氨酸和L-脯氨酸的消旋产物DL-组氨酸和DL-脯氨酸的收率分别为91.83％和84.78％。 L-组氨酸用(R)-酒石酸作拆分试剂，羧酸溶剂中，在水杨醛存在时进行不对称转换。L-组氨酸的不对称转换的合适反应时间在80℃时为5h，90℃时为3h。反应体系中有水存在，会降低D-组氨酸(R)-酒石酸复盐的收率与光学纯度。另外，起始L-组氨酸在乙酸中合适浓度应为12.4％。用水杨醛作催化剂时，由L-组氨酸不对称转换得到的D-组氨酸·(R)-酒石酸的结晶度远大于用正丁醛作催化剂。水杨醛同L-组氨酸的最佳摩尔比率为0.1。D-组氨酸·(R)-酒石酸在甲醇溶剂中用三乙胺处理得到D-组氨酸，收率93.71％，光学纯度为100％。 L-脯氨酸通过同(S)-酒石酸形成复盐，在正丁酸溶剂中以正丁醛作催化剂进行不对称转换。通过正交试验，我们得到L-脯氨酸的不对称转换的最佳反应条件；在此最佳反应条件下，得到D-脯氨酸(S)-酒石酸的收率为92.45，光学纯度为100％。D-脯氨酸·(S)-酒石酸再在甲醇溶剂中用35％的氨水处理得到D-脯氨酸的整体收率为85.62％，光学纯度为100％。