螺状氧化吲哚四环骨架在天然产物中广泛分布，同时这些天然产物具有非常好的生物活性。目前关于这类结构的合成方法有较多的局限性，主要有氧化重排和分子内曼尼希反应等少数方法，而且这些方法往往需要经过多步反应才能形成天然产物中的螺状氧化吲哚四环结构。本论文主要工作是涉及在氧气做氧化剂条件下，非金属试剂催化的交叉脱氢偶联反应构筑螺状氧化吲哚四环结构的方法学研究与钩藤碱类生物碱的合成研究，主要包括以下两个部分。　　第一部分工作是通过分子内吡啶盐与羰基α氢的交叉脱氢偶联反应(CDC)，实现螺状氧化吲哚四环骨架结构的一步高效合成。该方法利用氧气为氧化剂，按照非金属试剂催化的交叉脱氢偶联反应得到螺状四环吲哚骨架且在一系列具有不同取代基的四环氧化吲哚骨架中都能取得很好的反应收率。　　第二部分工作是利用我们自己发展的构筑螺状氧化吲哚四环骨架的方法来实现钩藤碱类生物碱的合成研究。从该方法得到的关键中间体出发，只用了五步化学反应就完成了天然产物(±)-corynoxine和(±)-corynoxine B的高效全合成，并实现了(±)-rhynchophylline、(±)-isorhynchophylline、(±)-formosanine、(±)-isoformosanine、(±)-mitraphylline和(±)-isomitraphylline的形式全合成，遗憾的是，通过多种尝试没能实现(±)-corynoxeine和(±)-isocorynoxeine的合成。