手性Schiff base稀土配合物的合成及其在催化中的应用

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本论文合成了一类具有C2对称性的手性Schiff碱双齿类配体化合物,H2L2:(1R,2R)-N,N’-双-(2-羟基苯亚甲基)-1,2-环己二胺,H2L3:(1R,2R)-N,N’-双-(2-羟基-3,5-二叔丁基-苯亚甲基)-1,2-环己二胺,H2L4:(1R,2R)-N,N’-双-(2-羟基-3,5-二氯-苯亚甲基)-1,2-环己二胺,H2L5:(R)-(+)-N,N’-双-(2-羟基苯亚甲基)-1,1’-联萘二胺,H2L6:(R)-(+)-N,N’-双-(2-羟基-3,5-二氯-苯亚甲基)-1,1’-联萘二胺。 合成了一个非手性配体H2L1:N,N’-双-(2-羟基苯亚甲基)-1,2-环己二胺,用H2L1分别与La、Ce、Pr、Sm、Gd、Dy的水合硝酸盐反应合成了六种新的稀土配合物,并且对配合物分别进行了元素分析、差热热重(TG-TDA)、红外光谱(FTIR)、紫外光谱(UV)分析,配合物组成可表示为Ln(H2L1)(NO33(MeOH)2; 此外,还对配合物进行了荧光光谱的测试,结果显示,La3+、Dy3+可作为Schiff碱类化合物的荧光探针。 首次,应用合成的手性配体H2L2-H2L6与稀土盐组成催化体系,以异丙醇为氢源,采用催化氢转移的方法,考察了催化体系对简单芳香酮-苯乙酮的不对称氢转移反应的不对称催化效果,确定了催化体系的组成H2L3/SmCl3(THF)4/KOH,催化剂与反应底物苯乙酮及反应促进剂(KOH)的投料比为100∶2∶32,最佳催化反应条件包括反应温度80℃,反应时间为12小时,得到的最高光学产率(e.e.值)为90%,最高的化学产率为87%。
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