天然蒽醌类化合物被广泛的用于治疗如儿童固体肿瘤、肺癌、乳腺癌、软组织肉瘤等各种各样的癌症。现存的天然蒽醌类抗肿瘤药物大多具有较强的毒副作用,尤其是在心脏方面,其毒副作用更强,这一缺点限制了天然蒽醌类化合物的更普遍的使用。学者们针对新型蒽环类抗肿瘤药物(如阿霉素、去甲柔红霉素等)对心脏会产生毒性效果这一特征,虽然对这方面进行了一些改进,但还是需要我们对其进行进一步的优化改善,期望合成抗肿瘤效果更优的新型药物。灰绿霉素A作为一种结构新颖的抗肿瘤药物先导物,有可能在抗肿瘤效果、心脏毒副作用等方面展现出与阿霉素等抗肿瘤药物不同的作用效果。如果我们能对灰绿霉素A进行结构优化,从而使其转变成药效高、毒性低的新型抗肿瘤药物,其临床应用价值应该是非常高的。灰绿霉素A具有新颖的Naphtho[1,2,3-de]chromene-2,7-dione骨架,这是一类具有多靶点抗肿瘤先导化合物。本论文简要综述了灰绿霉素A绝对结构的确认,它的生物来源、生物活性等研究进展以及目前人们对其进行化学合成的研究进展。借鉴前人合成灰绿霉素A的方法并对其进行优化改进,对灰绿霉素A的全合成路线进行重新设计,本论文重点讲述了全合成灰绿霉素A基本骨架化合物所采用的方法并对实验条件进行优化改进,同时,以合成出的灰绿霉素A基本骨架化合物为基础,探讨对其活性基团进行选择性修饰的构建方法。本论文以灰绿霉素A分子为目标并结合其在生物体内的合成途径,利用现代有机合成的反合成方法,设计了经济合理且方便的合成路线,第一条合成路线总共合成了11种化合物,其中两种溴代苯类化合物用于尝试合成灰绿霉素A的重要中间产物即蒽醌部分41。第二条合成路线是模拟灰绿霉素A全合成中关键生成灰绿霉素A基本骨架的反应条件,利用市场上有的三环共平面的1.4-二羟基蒽醌化合物为原料,通过选择合适保护基团和反应条件,利用现代合成方法中比较成熟的Knoevenagel缩合反应,成功合成出了包括7种中间产物和4种灰绿霉素A基本骨架化合物,并对其中的2种灰绿霉素A骨架化合物进行了部分活性基团的选择性修饰,为下一步灰绿霉素A的全合成奠定了很好的基础。合成出来的化合物,我们通过薄层色谱法、高效液相色谱法、液质联用技术以及核磁共振技术等分析和检验方法对这些化合物进行提纯和结构鉴定,以此验证了目标产物的正确结构。