氧化偶氮苯类化合物因其具有独特的共轭结构,使其在染料、颜料、药物、食品添加剂以及液晶材料等方面有着广泛的应用。氧化偶氮苯类化合物的制备主要有两种途径,一种是通过芳胺的氧化偶联,另一种是通过芳硝基化合物的还原偶联,然而通过这两种途径构建的氧化偶氮苯均为对称的氧化偶氮苯。要知道,非对称氧化偶氮尤其在药物和液晶等方向有着重要的应用。传统合成非对称氧化偶氮苯的策略存在反应选择性差、收率低、操作复杂等不足,因此,探究高效、实用的合成非对称氧化偶氮苯类化合物的方法具有极其重要的意义。本论文以廉价易得的芳胺和亚硝基苯类化合物为起始原料,通过脱氢氧化偶联的策略构建非对称的氧化偶氮苯,并发展了以下三个反应体系:（1）I₂/DABCO反应体系,该反应体系以廉价的单质碘作为氧化剂,以DABCO作为碱,在温和的条件下,高效获得非对称氧化偶氮苯。此外,还对反应机理的进行了深入研究,提出了合理的机理历程。（2）Ag₂O体系,该反应体系以商业化的Ag₂O作为氧化剂,无需额外添加剂,并以绿色环保的乙醇作为反应溶剂,在温和的条件下,就能高效获得非对称氧化偶氮苯。（3）MC-Cu复合材料催化体系,首先,通过原位共掺杂的方法制备了铜掺杂的碳材料,并将这一材料成功应用于合成非对称的氧化偶氮苯的研究中,该反应体系在催化量的MC-Cu材料催化下就能高效获得非对称氧化偶氮苯。